स्टीरियोकेमिकल नामकरण. देखें अन्य शब्दकोशों में "स्टीरियोकेमिकल नामकरण" क्या है

संरचनात्मक और ज्यामितीय समरूपता.

एल्केन्स, एथिलीन हाइड्रोकार्बन या ओलेफिन (तेल बनाने वाले) हाइड्रोकार्बन हैं जिनके अणुओं में कम से कम दो कार्बन परमाणु होते हैं जो दो बांडों द्वारा एक दूसरे से जुड़े होते हैं। ये परमाणु sp 2 संकरण की स्थिति में हैं।

एल्केन्स सामान्य सूत्र C n H 2n के साथ एक समजात श्रृंखला बनाते हैं।

सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य एथिलीन है, जिसका आणविक सूत्र C 2 H 4 और संरचनात्मक सूत्र CH 2 = CH 2 है। एसपी 2 संकरण की ख़ासियत के कारण, एथिलीन अणु में एक समतल संरचना होती है। π बांड की उपस्थिति कार्बन-कार्बन बांड के चारों ओर मुक्त घूर्णन की संभावना को समाप्त कर देती है। इसलिए, अन्य परमाणुओं या समूहों के साथ जुड़ने पर खर्च किए गए कार्बन परमाणुओं के बंधन एक दूसरे से 120 0 के कोण पर एक ही विमान में मजबूती से स्थित होते हैं। एल्कीन अणुओं में दोहरे बंधन प्रणाली की कठोर संरचना उनकी संरचना में कुछ विशेषताएं पैदा करती है।

एल्केन अणुओं की संरचना तीन प्रकार के आइसोमेरिज्म के अस्तित्व का सुझाव देती है:

1. दो से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले मूलकों में कार्बन कंकाल का समावयवता।

2. दोहरे बंधन की स्थिति का समावयवता। उदाहरण के लिए:

3. ज्यामितीय या सिस –, ट्रांस-समावयवता

ज्यामितीय आइसोमर्स स्थानिक या स्टीरियोइसोमर्स हैं जो दोहरे बंधन के सापेक्ष प्रतिस्थापन की स्थिति में भिन्न होते हैं। दोहरे बंधन के चारों ओर घूमने में असमर्थता के कारण, प्रतिस्थापक या तो दोहरे बंधन के एक तरफ या विपरीत दिशा में स्थित हो सकते हैं। उदाहरण के लिए:

नामकरण, ई, जेड-नामकरण।

एल्केन्स के लिए भी तीन नामकरण हैं: तुच्छ, तर्कसंगत और व्यवस्थित।

तुच्छ नाम:

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार, एल्केन को एथिलीन का व्युत्पन्न माना जाता है। इसके अलावा, यदि प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के विभिन्न कार्बन परमाणुओं से जुड़े होते हैं, तो ओलेफ़िन को सममित कहा जाता है और इसे प्रतीक द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है " सिम", यदि प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं, तो ओलेफ़िन को असममित कहा जाता है और प्रतीक द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है" सिम्म नहीं-"। उदाहरण के लिए:

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, ओलेफिन के नाम एक समान संरचना वाले अल्केन के नाम से बनते हैं, जो प्रत्यय "ए" को "एनी" से प्रतिस्थापित करता है। दोहरे बंधन वाली सबसे लंबी श्रृंखला को मुख्य श्रृंखला के रूप में लिया जाता है। कार्बन परमाणुओं की संख्या श्रृंखला के उस सिरे से शुरू होती है जहां दोहरा बंधन निकटतम होता है। उदाहरण के लिए:

दोहरे बंधन वाली सबसे लंबी (मुख्य) श्रृंखला का चयन करें;

समूहों की वरिष्ठता निर्धारित करें;

मुख्य श्रृंखला को क्रमांकित करें, दोहरे बंधन को न्यूनतम स्थानीय संख्या दें;

सूची उपसर्ग;

कनेक्शन का पूरा नाम बताएं.

उदाहरण के लिए:

नामकरण करते समय, रेडिकल -CH=CH को "विनाइल" कहा जाता है।

ज्यामितीय आइसोमर्स को नामित करने के लिए दो नामकरण का उपयोग किया जाता है:

सिस-, ट्रांस- और ई-, जेड-

के अनुसार सिस-, ट्रांस- नामकरण में, ज्यामितीय आइसोमर्स जिनमें प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक तरफ स्थित होते हैं, सी कहलाते हैं सिस-आइसोमर्स।

ज्यामितीय आइसोमर्स जिसमें प्रतिस्थापी दोहरे बंधन के विपरीत पक्षों पर स्थित होते हैं, कहलाते हैं ट्रांस-आइसोमर्स।

यदि हाइड्रोकार्बन रेडिकल प्रतिस्थापन के रूप में कार्य करते हैं, तो लंबी कार्बन श्रृंखला वाले रेडिकल को एल्कीन के विन्यास का निर्धारण करते समय एक फायदा होता है (कॉन्फ़िगरेशन लंबी श्रृंखला वाले रेडिकल के सापेक्ष निर्धारित होता है)। उदाहरण के लिए:

अक्सर सिस-, ट्रांस- नामकरण ज्यामितीय आइसोमर्स की स्पष्ट पहचान की अनुमति नहीं देता है। इस संबंध में अधिक उन्नत ई-, जेड-नामकरण है।

ई-आइसोमर्स ज्यामितीय आइसोमर्स हैं जिनमें दोहरे बंधन के कार्बन परमाणुओं पर वरिष्ठ प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के विपरीत किनारों पर स्थित होते हैं (जर्मन शब्द "एंटगेजेन" से - विपरीत)।

जेड-आइसोमर्स ज्यामितीय आइसोमर्स हैं जिनमें दोहरे बंधन के कार्बन परमाणुओं पर वरिष्ठ प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक ही तरफ होते हैं (जर्मन शब्द "ज़ुसामेन" से - एक साथ)।

पदनाम E- और Z- को IUPAC नामकरण के अनुसार यौगिक के नाम से पहले रखा गया है और कोष्ठक (पदनाम) में संलग्न किया गया है सिस- और ट्रान्स-कोष्ठक में संलग्न नहीं है)। उदाहरण के लिए:

प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता उस तत्व की परमाणु संख्या से निर्धारित होती है जिसका परमाणु दोहरे बंधन के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और उसी तत्व के मामले में - प्रतिस्थापक की श्रृंखला का अनुसरण करने वाले तत्वों की परमाणु संख्या से निर्धारित होता है। वरिष्ठता के आरोही क्रम में कई प्रतिनिधि:

प्राप्ति के तरीके.

औद्योगिक तरीके.

1. ओलेफ़िन श्रृंखला के पहले चार सदस्यों को औद्योगिक रूप से पेट्रोलियम आसवन को तोड़कर उत्पादित किया जाता है।

2. कुछ ओलेफिन, उदाहरण के लिए 1-ब्यूटेन और 2-ब्यूटेन, साथ ही सामान्य और आइसोमेरिक संरचना के पेंटेन, संबंधित संतृप्त हाइड्रोकार्बन के डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। यह प्रक्रिया क्रोमियम ट्राइऑक्साइड पर आधारित और 450 0 C तक के तापमान पर एक विषम उत्प्रेरक का उपयोग करके की जाती है:

प्रयोगशाला के तरीके.

ओलेफिन के उत्पादन के लिए सबसे आम प्रयोगशाला विधियाँ अल्कोहल का निर्जलीकरण (अल्कोहल से पानी को निकालना) और हैलोजेनेटेड अल्केन्स का डीहाइड्रोहैलोजनेशन (हेलोअल्केन्स से हाइड्रोजन हैलाइड्स को हटाना) हैं। ये दोनों प्रतिक्रियाएँ जैतसेव के नियम का पालन करती हैं:

अल्कोहल के निर्जलीकरण और हैलोऐल्केन के निर्जलीकरण के दौरान, एक प्रोटॉन को सबसे कम हाइड्रोजनीकृत (कम हाइड्रोजन परमाणु वाले) कार्बन परमाणु (1875) से अधिमानतः अलग किया जाता है।

इन उन्मूलन प्रतिक्रियाओं की इस दिशा को परिणामी ओलेफिन की बढ़ी हुई थर्मोडायनामिक स्थिरता द्वारा समझाया गया है। जितने अधिक प्रतिस्थापन, सुपरसंयुग्मन के लिए उतने ही अधिक अवसर। π बांड में स्थित इलेक्ट्रॉनों के डेलोकलाइज़ेशन की डिग्री जितनी अधिक होगी। तदनुसार, थर्मोडायनामिक स्थिरता अधिक है। स्टीरियोसेलेक्टिविटी अधिक स्थिरता से निर्धारित होती है ट्रांस-आइसोमर.

1. अल्कोहल का निर्जलीकरण (उन्मूलन)।

अल्कोहल से पानी का पृथक्करण गैस और तरल चरणों में किया जाता है। दोनों ही मामलों में, प्रतिक्रिया डीवाटरिंग एजेंट की उपस्थिति में उच्च तापमान पर की जाती है। तरल चरण में, सल्फ्यूरिक या फॉस्फोरिक एसिड का उपयोग किया जाता है, और गैस चरण में, फॉस्फोरस (वी) ऑक्साइड, एल्यूमीनियम ऑक्साइड, थोरियम ऑक्साइड या एल्यूमीनियम लवण का उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए:

तरल चरण में उन्मूलन तंत्र में दो चरण शामिल हैं। पहले चरण में, एसिड और अल्कोहल से एस्टर बनता है, और दूसरे चरण में, एस्टर के अपघटन से ओलेफिन का निर्माण होता है:

2. हैलोऐल्केनों का निर्जलीकरण।

हैलोऐल्केन से हाइड्रोजन हैलाइडों का निष्कासन पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड (KOH) के अल्कोहलिक घोल का उपयोग करके किया जाता है, कम बार NaOH का उपयोग किया जाता है:

3. विसिनल डाइहेलोऐल्केन का डीहेलोजनीकरण।

ओलेफ़िन का निर्माण निकटवर्ती (या विसिनल) कार्बन परमाणुओं पर हैलोजन परमाणुओं के साथ डाइहैलोजन डेरिवेटिव से हैलोजन के उन्मूलन से होता है। जिंक धूल की क्रिया द्वारा अल्कोहल या एसिटिक एसिड घोल में उन्मूलन किया जाता है:

4. एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन और एल्केडीन का हाइड्रोजनीकरण।

कुछ मामलों में, संश्लेषण के दौरान एल्कीन की तुलना में एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन प्राप्त करना आसान होता है। आंशिक हाइड्रोजनीकरण द्वारा एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन अपेक्षाकृत आसानी से एल्कीन में परिवर्तित हो जाते हैं। उत्प्रेरक के बिना हाइड्रोजन π-इलेक्ट्रॉन प्रणाली से नहीं जुड़ता है। एल्केनीज़ से एल्केन्स प्राप्त करने के मामले में, उत्प्रेरक प्रतिक्रिया के दो प्रकारों का उपयोग किया जाता है: हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक (प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल) पर गैस चरण में सीसा (पीबीओ) के साथ जहर और तरल चरण में तरल अमोनिया में सोडियम के साथ। इस मामले में, विभिन्न विन्यासों के एल्कीन बनते हैं:

1,3-डायन के हाइड्रोजनीकरण से दोहरे बंधन की स्थिति में आइसोमेरिक एल्केन्स का मिश्रण बनता है:

भौतिक गुण।

सामान्य परिस्थितियों में, एथिलीन हाइड्रोकार्बन की समजात श्रृंखला के पहले चार सदस्य गैसें हैं। 5 से 17 तक कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले ओलेफिन तरल पदार्थ हैं। इसके बाद ठोस पदार्थ आते हैं।

सीधी-श्रृंखला वाले ओलेफिन उनके शाखित-श्रृंखला आइसोमर्स की तुलना में अधिक तापमान पर उबलते हैं। टर्मिनल ओलेफ़िन (टर्मिनल डबल बॉन्ड वाले) श्रृंखला के अंदर स्थित डबल बॉन्ड वाले अपने आइसोमर्स की तुलना में कम तापमान पर उबालते हैं। ट्रांस-आइसोमर्स इससे अधिक तापमान पर पिघलते हैं सिस-आइसोमर्स। सिस-आइसोमर्स आमतौर पर इससे अधिक तापमान पर उबलते हैं ट्रांस-आइसोमर्स।

ओलेफिन का घनत्व इकाई से कम है, लेकिन संबंधित पैराफिन के घनत्व से अधिक है। सजातीय श्रृंखला में घनत्व बढ़ता है।

पानी में ओलेफिन की घुलनशीलता कम है, लेकिन पैराफिन की तुलना में अधिक है।

रासायनिक गुण।

मुख्य संरचनात्मक तत्व जो ओलेफिन के रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है वह एक दोहरा बंधन है, जिसमें एक σ- और एक π-बंध शामिल है। दोहरे बंधन के कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं। स्थैतिक कारकों, विशेष रूप से बांड की लंबाई और ऊर्जा की तुलना से पता चलता है कि एक दोहरा बंधन एकल बंधन से छोटा और मजबूत होता है:

दोहरे बंधन की ऊर्जा 607.1 kJ/mol है, जो एकल बंधन की ऊर्जा - 349.6 kJ/mol से अधिक है। हालाँकि, दो एकल बंधन एक दोहरे बंधन की ऊर्जा से 92.1 kJ/mol अधिक हैं। इसलिए, दोहरे बंधन के स्थल पर दो परमाणुओं या परमाणु समूहों को जोड़कर एक दोहरा बंधन आसानी से दो एकल σ बांड में बदल जाता है।

इससे यह निष्कर्ष निकलता है कि योगात्मक प्रतिक्रियाएँ ओलेफिन की सबसे अधिक विशेषता होती हैं। लेकिन कुछ प्रकार के ओलेफिन में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है। दोहरे बंधन के सापेक्ष α-कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन को सबसे आसानी से प्रतिस्थापित किया जाता है। तथाकथित एलिलिक स्थिति। बांड के होमोलिटिक दरार के दौरान बनने वाला रेडिकल π बांड के इलेक्ट्रॉनों के साथ बातचीत करने में सक्षम है, जो इसकी उच्च स्थिरता सुनिश्चित करता है और तदनुसार, उच्च प्रतिक्रियाशीलता सुनिश्चित करता है।

चूंकि π बांड अणु के तल के ऊपर और नीचे स्थित नकारात्मक चार्ज का एक बादल है, ओलेफिन को सकारात्मक चार्ज वाले कणों के साथ बातचीत करने की संभावना होनी चाहिए। इलेक्ट्रोफाइल ऐसे अभिकर्मक होते हैं जो धनात्मक आवेश धारण करते हैं।

5.1. इलेक्ट्रोफिलिक कनेक्शन

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ (विज्ञापन ई) एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया है जिसमें दर-सीमित चरण में हमलावर कण एक इलेक्ट्रोफाइल होता है।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र में तीन चरण शामिल हैं।

उदाहरण के लिए, कार्बन टेट्राक्लोराइड में एथिल ब्रोमाइड बनाने के लिए एथिलीन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाने से:

तंत्र:

1. पहले चरण में, तथाकथित π-कॉम्प्लेक्स बनता है:

π-कॉम्प्लेक्स की एक विशेषता यह है कि दोहरे बंधन के कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं।

2. मध्यवर्ती कार्बोधनायन का निर्माण। यह चरण धीमा है (गति-सीमित):

इस स्तर पर, दोहरे बंधन का एक कार्बन परमाणु एसपी 3 संकरण अवस्था में प्रवेश करता है। दूसरा एसपी 2 संकरण की स्थिति में रहता है और एक खाली पी-ऑर्बिटल प्राप्त कर लेता है।

3. तीसरे चरण में, दूसरे चरण में बना ब्रोमाइड आयन तेजी से कार्बोकेशन से जुड़ जाता है:

कार्बन टेट्राक्लोराइड वातावरण में 1,2-डाइब्रोमोएथेन के निर्माण के साथ एथिलीन में ब्रोमीन के इलेक्ट्रोफिलिक योग की प्रतिक्रिया के लिए एक समान तंत्र दिया जा सकता है।

1. π-कॉम्प्लेक्स का निर्माण:

2. चक्रीय ब्रोमोनियम आयन का निर्माण:

चक्रीय ब्रोमोनियम आयन खुले एथिल धनायन की तुलना में अधिक स्थिर है। इस स्थिरता का कारण यह है कि चक्रीय ब्रोमोनियम आयन में, सभी परमाणुओं के बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर आठ इलेक्ट्रॉन होते हैं। जबकि एथिल धनायन में धनात्मक आवेश वाले कार्बन परमाणु में केवल छह इलेक्ट्रॉन होते हैं। ब्रोमोनियम आयन का निर्माण Br-Br बंधन के हेटेरोलिटिक दरार और ब्रोमाइड आयन के उन्मूलन से जुड़ा है।

3. चक्रीय ब्रोमोनियम आयन में ब्रोमाइड आयन का योग:

चूँकि मूल एल्कीन का एक पक्ष सकारात्मक रूप से आवेशित ब्रोमीन परमाणु द्वारा ब्रोमोनियम आयन में परिरक्षित होता है, ब्रोमाइड आयन केवल विपरीत दिशा से ब्रोमोनियम आयन पर हमला कर सकता है। इस मामले में, तीन-सदस्यीय वलय खुलता है, और ब्रोमाइड आयन कार्बन परमाणु के साथ एक सहसंयोजक बंधन बनाता है। अतिरिक्त उत्पाद विसिनल डाइब्रोमाइड है।

प्रस्तुत तंत्र का साक्ष्य, जिसमें पीछे की ओर से ब्रोमाइड आयन द्वारा ब्रोमोनियम आयन का हमला शामिल है, गठन है ट्रांसब्रोमीन के साथ साइक्लोहेक्सिन की प्रतिक्रिया से -1,2-डाइब्रोमोसायक्लोहेक्सेन:

मार्कोवनिकोव का नियम.

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र के माध्यम से असममित अल्केन्स के साथ हाइड्रोजन हैलाइडों की परस्पर क्रिया एक कड़ाई से परिभाषित संरचना के उत्पादों के निर्माण की ओर ले जाती है। इस प्रकार, हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ 2-मिथाइल-2-ब्यूटेन की प्रतिक्रिया से मुख्य रूप से 2-ब्रोमो-2-मिथाइलब्यूटेन उत्पन्न होता है:

असममित एल्केन्स के लिए इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया के मामले में परिणामी उत्पाद की संरचना मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है:

जब एक हाइड्रोजन हैलाइड को एक असममित एल्कीन में जोड़ा जाता है, तो प्रतिक्रियाशील प्रोटॉन अधिमानतः सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत (हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिक संख्या वाले) कार्बन परमाणु (1869) से जुड़ जाता है।

प्रतिक्रिया की इस दिशा के लिए स्पष्टीकरण यह है कि इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र के दूसरे चरण में बनने वाले कार्बोकेशन रेडिकल की स्थिरता श्रृंखला के समान एक स्थिरता श्रृंखला बनाते हैं:

मिथाइल धनायन<первичный <вторичный <третичный.

स्थिरता श्रृंखला के अनुसार, तृतीयक कार्बन परमाणु में हैलाइड आयन जोड़ने के उत्पाद को द्वितीयक कार्बन परमाणु में जोड़ने की तुलना में प्राथमिकता दी जाएगी।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र के अनुसार, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार, निम्नलिखित को ओलेफिन में जोड़ा जाता है:

हाइड्रोजन हैलाइड्स; हैलोजन, पानी, हाइपोहेलस एसिड:

हाइपोहेलस एसिड के अतिरिक्त के मामले में, इलेक्ट्रोफिलिक कण की भूमिका हैलोजन आयन (फ्लोरीन को छोड़कर) की होती है, क्योंकि क्लोरीन, ब्रोमीन और आयोडीन की इलेक्ट्रोनगेटिविटी ऑक्सीजन की तुलना में कम होती है।

उग्र प्रतिक्रियाएं.

कट्टरपंथी परिग्रहण.

दोहरे बंधन में हैलोजन का जुड़ाव या तो आयनिक (इलेक्ट्रोफिलिक कण द्वारा हमला) या कट्टरपंथी तंत्र द्वारा हो सकता है।

रेडिकल जोड़ में, प्रकाश क्वांटा के प्रभाव में अणुओं के विघटन के परिणामस्वरूप बनने वाले हैलोजन परमाणु, संभावित रेडिकल्स में सबसे स्थिर बनाने के लिए सबसे सुलभ कार्बन परमाणु से जुड़ते हैं:

रेडिकल (1) बनाना आसान है और अधिक स्थिर है। इस रेडिकल में, अयुग्मित इलेक्ट्रॉन पांच सी-एच बांड के साथ संयुग्मित होता है। रेडिकल (2) के लिए, केवल एक सीएच बांड के साथ संयुग्मन संभव है। प्राथमिक कार्बन परमाणु द्वितीयक की तुलना में हमलावर कण के लिए अधिक सुलभ है। रेडिकल (1) एक हैलोजन अणु के साथ प्रतिक्रिया करके एक उत्पाद बनाता है और एक नया ब्रोमीन रेडिकल उत्पन्न करता है, जो रेडिकल तंत्र के श्रृंखला प्रसार को सुनिश्चित करता है:

प्रस्तुत तंत्र में, हमलावर कण ब्रोमीन रेडिकल है। यदि ब्रोमीन रेडिकल हाइड्रोजन हैलाइड्स के योग की स्थिति में उत्पन्न होते हैं, तो पहले चरण में ब्रोमीन द्वारा हमला भी होगा, क्योंकि ब्रोमीन रेडिकल हाइड्रोजन रेडिकल की तुलना में अधिक स्थिर होता है। यह सिद्धांत कराश के अनुसार - मार्कोवनिकोव नियम के विपरीत, असममित एल्केन्स में हाइड्रोजन ब्रोमाइड को जोड़ने पर आधारित है। इस मामले में श्रृंखला न्यूक्लिएशन चरण पेरोक्साइड की शुरूआत द्वारा सुनिश्चित किया जाता है, जो प्रतिक्रिया समीकरण लिखते समय तीर के ऊपर प्रतीक "ROOR" द्वारा इंगित किया जाता है (कार्बन टेट्राक्लोराइड सूत्र का अर्थ है कि प्रतिक्रिया एक आयनिक तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है) मार्कोवनिकोव का नियम):

इस तथ्य की व्याख्या प्रतिक्रिया तंत्र द्वारा प्रदान की जाती है। चूंकि पेरोक्साइड आसानी से दो ऑक्साइड रेडिकल्स में विघटित हो जाता है, जो श्रृंखला न्यूक्लिएशन के चरण का गठन करता है, आगे की श्रृंखला वृद्धि ब्रोमीन रेडिकल (या परमाणु) के गठन से जुड़ी होती है:

अगले चरण में, ब्रोमीन रेडिकल को ओलेफ़िन में जोड़ा जाता है। इस मामले में, दो मूलांकों का निर्माण संभव है:

दो संभावित मूलांकों (1) और (2) में से पहला अधिक स्थिर है और तेजी से बनता है। इसलिए, पहला रेडिकल आगे की श्रृंखला वृद्धि को बढ़ावा देता है:

प्रतिक्रिया कम तापमान (-80 0 C) पर एक रेडिकल श्रृंखला प्रक्रिया के रूप में आगे बढ़ती है

कट्टरपंथी प्रतिस्थापन.

400 0 C से ऊपर उच्च तापमान पर हैलोजन (क्लोरीन, ब्रोमीन) के साथ एथिलीन होमोलॉग की परस्पर क्रिया से केवल एलिलिक स्थिति में हाइड्रोजन परमाणु का हैलोजन के साथ प्रतिस्थापन होता है और इसे एलिलिक प्रतिस्थापन कहा जाता है। अंतिम उत्पाद में दोहरा बंधन बरकरार रखा जाता है:

प्रतिक्रिया एक शृंखला प्रक्रिया के रूप में आगे बढ़ती है कट्टरपंथी प्रतिस्थापन (एस आर). उच्च तापमान क्लोरीन अणुओं के होमोलिसिस और रेडिकल्स के निर्माण को बढ़ावा देता है।

हाइड्रोजनीकरण.

अल्केन्स सीधे आणविक हाइड्रोजन नहीं जोड़ते हैं। यह प्रतिक्रिया केवल विषम उत्प्रेरक की उपस्थिति में ही की जा सकती है, उदाहरण के लिए, प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल, या सजातीय उत्प्रेरक, उदाहरण के लिए, एक जटिल रोडियम नमक। आमतौर पर, प्रयोगशालाओं और उद्योग में, दोहरे बंधन पर हाइड्रोजन जोड़ने के लिए विषम उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है:

थर्मोडायनामिक रूप से, यह प्रतिक्रिया बहुत अनुकूल है:

क्योंकि एक विषम उत्प्रेरक का उपयोग करके हाइड्रोजनीकरण के दौरान, दोहरे बंधन पर उत्प्रेरक की सतह पर ओलेफिन को सोखना आवश्यक है। तदनुसार, ओलेफिन जितनी आसानी से हाइड्रोजनीकृत होते हैं, दोहरे बंधन पर उतने ही कम प्रतिस्थापन होते हैं - लेबेडेव का नियम।

ऑक्सीकरण.

ओलेफिन के ऑक्सीकरण में दो मुख्य दिशाएँ (प्रकार) हैं:

1. कार्बन कंकाल के संरक्षण के साथ - यह एपॉक्सीडेशन और हाइड्रॉक्सिलेशन है;

2. दोहरे कार्बन-कार्बन बंधन के टूटने के साथ - यह ओजोनोलिसिस और एल्केन्स का संपूर्ण ऑक्सीकरण है।

प्रकार के आधार पर, विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग किया जाता है।

एपॉक्सीडेशन

एपॉक्सीडेशन, एपॉक्साइड का निर्माण है, जो तीन-सदस्यीय चक्रीय ईथर है। सिल्वर उत्प्रेरक की उपस्थिति में हवा में ऑक्सीजन द्वारा, एथिलीन को एथिलीन ऑक्साइड में एपॉक्सीडाइज़ किया जाता है:

बचे हुए ओलेफिन को पेरोक्सीकारबॉक्सिलिक एसिड या बस पेरासिड्स (प्रिलेज़हेव प्रतिक्रिया) की क्रिया द्वारा एपॉक्सीडाइज़ किया जाता है। पेरोक्सीकार्बोक्सिलिक एसिड में एक "ओ-ओ" पेरोक्साइड संरचना होती है, जो एक ऑक्सीजन परमाणु को दोहरे बंधन में दान करती है:

हाइड्रॉक्सिलेशन

ओलेफिन के साथ पोटेशियम परमैंगनेट (वैगनर प्रतिक्रिया) का एक पतला (5-10%) घोल बनता है सिस-ग्लाइकोल्स या सिस-1,2-डायोल:

सम्बंधित जानकारी।

स्टीरियोकेमिकल नामकरण

(लैटिन से मेनक्लातुरा में - सूची, सूची), जिसका उद्देश्य रिक्त स्थान निर्दिष्ट करना है। रासायनिक संरचना सम्बन्ध। एन.एस. का सामान्य सिद्धांत (नियम, खंड ई) वह रिक्त स्थान है। कनेक्शन की संरचना इन नामों को बदले बिना नाम में जोड़े गए उपसर्गों द्वारा दर्शाया जाता है। और उनमें नंबरिंग (हालांकि कभी-कभी स्टीरियोकेमिकल विशेषताएं संभावित वैकल्पिक नंबरिंग विधियों और मुख्य श्रृंखला की पसंद के बीच चयन का निर्धारण कर सकती हैं)।

अधिकांश स्टीरियोकेमिकल का आधार संकेतन में अनुक्रम का एक नियम है जो स्पष्ट रूप से प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता स्थापित करता है। वरिष्ठ लोगों को वे लोग माना जाता है जिनका प्रश्न दाहिनापन पर है (देखें)। दाहिनी ओर)तत्व (जैसे, असममित परमाणु, दोहरा बंधन, वलय) सीधे उच्च परमाणु संख्या से जुड़ा होता है (तालिका देखें)। यदि ये परमाणु वरिष्ठता में समान हैं, तो "दूसरी परत" पर विचार किया जाता है, जिसमें "पहली परत" आदि के परमाणुओं से जुड़े परमाणु शामिल होते हैं, जब तक कि पहला अंतर प्रकट न हो जाए; वरिष्ठता निर्धारित करते समय दोहरे बंधन से जुड़े परमाणुओं की संख्या दोगुनी हो जाती है। नायब. एनैन्टीओमर्स के विन्यास को निर्दिष्ट करने के लिए एक सामान्य दृष्टिकोण का उपयोग करना है आर, एस-सिस्टम। पदनाम आर (लैटिन रेक्टस से - दाएं) उस एनैन्टीओमर को दिया जाता है, जिसमें कनिष्ठ प्रतिस्थापन के विपरीत पक्ष से मॉडल पर विचार करते समय, शेष प्रतिस्थापन की वरिष्ठता दक्षिणावर्त गिरती है। पूर्वता में गिरावट वामावर्त एस-पदनाम (लैटिन सिनिस्टर से - बाएं) से मेल खाती है (चित्र 1)।

चिरल केंद्र में प्रतिस्थापकों की बढ़ती वरिष्ठता:

चावल। 1. कार्बनिक यौगिकों में प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता निर्धारित करने की योजना।

कार्बोहाइड्रेट, ए-हाइड्रॉक्सी एसिड और ए-एमिनो एसिड के लिए, डी, एल-प्रणाली का भी व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, जो कि असममित के विन्यास की तुलना पर आधारित है। ग्लिसराल्डिहाइड के संगत एनैन्टीओमर के विन्यास के साथ केंद्र। प्रक्षेपण पर विचार करते समय फिशर के लिएखच्चरबाईं ओर OH या NH 2 समूहों का स्थान प्रतीक L (लैटिन लेवस से - बाएँ) द्वारा दर्शाया गया है, दाईं ओर प्रतीक D (लैटिन डेक्सटर से - दाएँ) द्वारा दर्शाया गया है:

अंक 2। डायहेड्रल कोण.

अणु की अनुरूपता को इंगित करने के लिए, SChS बांड (चित्र 2) में दो वरिष्ठ प्रतिस्थापनों के बीच डायहेड्रल (डायहेड्रल) कोण j का मान इंगित करें, जिसे दक्षिणावर्त गिना जाता है और पारंपरिक इकाइयों में व्यक्त किया जाता है (एक इकाई 60° के बराबर होती है) ), या न्यूमैन के विभागों में स्थान के वरिष्ठ प्रतिनिधियों के मौखिक पदनाम का उपयोग करें (चित्र 3)।

चावल। 3. ब्यूटेन कंफर्मर्स का पदनाम (तारांकन चिह्न)। IUPAC नियमों द्वारा अनुशंसित चिह्नित)।

लिट.:रसायन विज्ञान के लिए IUPAC नामकरण नियम, खंड 3, अर्ध-खंड 2, एम., 1983, पृ. 5-118; नोग्राडी एम., स्टीरियोकेमिस्ट्री। बुनियादी अवधारणाएँ और अनुप्रयोग, ट्रांस। अंग्रेजी से, एम., 1984। वी. एम. पोटापोव, एम. ए. फेडोरोव्स्काया।

रासायनिक विश्वकोश. - एम.: सोवियत विश्वकोश. ईडी। आई. एल. नुन्यंट्स. 1988 .

देखें अन्य शब्दकोशों में "स्टीरियोकेमिकल नामकरण" क्या है:

स्टीरियोकेमिस्ट्री की एक शाखा जो अणुओं की संरचना, उनके अंतर्रूपांतरण और भौतिक निर्भरता का अध्ययन करती है। और रसायन. रचना से सेंट. विशेषताएँ। अणु संरचना विघटित हो जाती है। रिक्त स्थान अणु के वे रूप जो परिवर्तन होने पर उत्पन्न होते हैं। अपने व्यक्ति का उन्मुखीकरण... रासायनिक विश्वकोश

"परमाणु नाभिक के समावयवता" शब्द से भ्रमित न हों। आइसोमेरिज़्म (आइज़ोस इक्वल और मेरोस शेयर से, ग्रीक का हिस्सा, आईएसओ की तुलना करें), यौगिकों का अस्तित्व (मुख्य रूप से कार्बनिक) मौलिक संरचना और आणविक भार में समान, लेकिन अलग-अलग ... विकिपीडिया

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- (ग्रीक एंटी उपसर्ग, जिसका अर्थ विपरीत है; ग्रीक सिन् उपसर्ग, जिसका अर्थ अनुकूलता है), उपसर्ग का अर्थ: 1) ज्यामितीय। दोहरे बंधन वाले आइसोमर्स =NH और ChN=NH। उदाहरण के लिए, बेंजाल्डोक्साइम आइसोमर्स में, syn निकटता को इंगित करता है... ... रासायनिक विश्वकोश

- (आइसो... और ग्रीक मेरोस शेयर, भाग से), यौगिकों का अस्तित्व (Ch. कार्बनिक), संरचना और मोल में समान। द्रव्यमान, लेकिन भौतिक रूप से भिन्न और रसायन. आपके लिए पवित्र ऐसे कनेक्शन बुलाया आइसोमर्स जे. लिबिग और एफ. वोहलर के बीच विवाद के परिणामस्वरूप, यह स्थापित किया गया था... ... रासायनिक विश्वकोश

एक समय में, फिशर की प्रणाली ने अमीनो एसिड और शर्करा से उत्पन्न होने वाले बड़ी संख्या में प्राकृतिक यौगिकों की एक तार्किक और सुसंगत स्टीरियोकेमिकल वर्गीकरण बनाना संभव बना दिया। इस प्रणाली में एनैन्टीओमर्स का सापेक्ष विन्यास रासायनिक सहसंबंध द्वारा निर्धारित किया गया था, अर्थात। रासायनिक प्रतिक्रियाओं के अनुक्रम के माध्यम से किसी दिए गए अणु से डी- या एल-ग्लिसराल्डिहाइड में जाकर जो असममित कार्बन परमाणु को प्रभावित नहीं करता है (विवरण के लिए, धारा 8.5 देखें)। हालाँकि, यदि जिस अणु का विन्यास निर्धारित करने की आवश्यकता है, वह ग्लिसराल्डिहाइड से संरचना में बहुत भिन्न है, तो रासायनिक तरीकों से ग्लिसराल्डिहाइड के विन्यास के साथ इसके विन्यास को सहसंबंधित करना बहुत बोझिल होगा। इसके अलावा, डी - या एल - श्रृंखला के लिए कॉन्फ़िगरेशन का असाइनमेंट हमेशा स्पष्ट नहीं था। उदाहरण के लिए, डी-ग्लिसराल्डिहाइड, सिद्धांत रूप में, ग्लिसरॉलिक एसिड में परिवर्तित किया जा सकता है, फिर डायज़ोमेथेन की क्रिया द्वारा मिथाइल एस्टर में, और फिर प्राथमिक अल्कोहल फ़ंक्शन के चयनात्मक ऑक्सीकरण और डायज़ोइथेन के साथ एस्टरीकरण द्वारा मिथाइल एथिल हाइड्रॉक्सीमेलोनिक एसिड एस्टर (XXV) में परिवर्तित किया जा सकता है। . ये सभी प्रतिक्रियाएं चिरल केंद्र को प्रभावित नहीं करती हैं और इसलिए हम कह सकते हैं कि डायस्टर XXV डी श्रृंखला से संबंधित है।

यदि पहला एस्टरीफिकेशन डायज़ोइथेन के साथ किया जाता है, और दूसरा डायज़ोमेथेन के साथ, तो डायस्टर XXVI प्राप्त होगा, जिसे उसी कारण से डी-श्रृंखला के रूप में भी वर्गीकृत किया जाना चाहिए। वास्तव में, यौगिक XXV और XXVI एनैन्टीओमर हैं; वे। कुछ डी- और अन्य एल-श्रृंखला से संबंधित हैं। इस प्रकार, असाइनमेंट इस बात पर निर्भर करता है कि एस्टर समूहों में से कौन सा, सीओ 2 एट या सीओ 2 मी, "प्रमुख" माना जाता है।

फिशर प्रणाली की ये सीमाएँ, साथ ही तथ्य यह है कि 1951 में किरल केंद्र के चारों ओर समूहों की वास्तविक व्यवस्था निर्धारित करने के लिए एक्स-रे विवर्तन विधि सामने आई, जिससे 1966 में एक नई, अधिक कठोर और सुसंगत प्रणाली का निर्माण हुआ। स्टीरियोइसोमर्स का वर्णन, जिसे आर, एस नामकरण काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग (केआईपी) या अनुक्रमिक प्राथमिकता नियम के रूप में जाना जाता है। इस प्रणाली ने अब व्यावहारिक रूप से फिशर की डी, एल प्रणाली का स्थान ले लिया है (हालाँकि, बाद वाला अभी भी कार्बोहाइड्रेट और अमीनो एसिड के लिए उपयोग किया जाता है)। इंस्ट्रुमेंटेशन सिस्टम में, सामान्य रासायनिक नाम में विशेष विवरणक आर- या एस- जोड़े जाते हैं, जो कड़ाई से और स्पष्ट रूप से पूर्ण विन्यास निर्धारित करते हैं।

आइए Xabcd प्रकार का एक यौगिक लें, जिसमें एक असममित केंद्र 1>2>3>4. पर्यवेक्षक द्वारा सबसे कनिष्ठ डिप्टी (नामित संख्या 4) से सबसे दूर की ओर से प्रतिनिधियों पर विचार किया जाता है। यदि घटती हुई प्राथमिकता 1  2  3 की दिशा दक्षिणावर्त गति के साथ मेल खाती है, तो इस असममित केंद्र का विन्यास प्रतीक आर (लैटिन रेक्टस से - दाएं) द्वारा दर्शाया जाता है और यदि वामावर्त - प्रतीक एस (भयावह - बाएं) द्वारा दर्शाया जाता है ).

हम अनुक्रमिक प्राथमिकता के कई नियम प्रस्तुत करते हैं जो कि अधिकांश चिरल यौगिकों पर विचार करने के लिए पर्याप्त हैं।

1) वरिष्ठता के संदर्भ में उच्च परमाणु क्रमांक वाले परमाणुओं को प्राथमिकता दी जाती है। यदि संख्याएँ समान हैं (आइसोटोप के मामले में), तो उच्चतम परमाणु द्रव्यमान वाला परमाणु पुराना माना जाता है। सबसे निचला "प्रतिस्थापक" एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म है। इस प्रकार, श्रृंखला में प्राथमिकता बढ़ जाती है: अकेला जोड़ा< H < D < T < Li < B < C < N < O < F < Si < P

2) यदि दो, तीन या सभी चार समान परमाणु सीधे एक असममित परमाणु से जुड़े होते हैं, तो क्रम दूसरे बेल्ट के परमाणुओं द्वारा स्थापित किया जाता है, जो अब चिरल केंद्र से नहीं जुड़े हैं, बल्कि उन परमाणुओं से जुड़े हैं जिनकी वरिष्ठता समान थी . उदाहरण के लिए, अणु XXVII में, सीएच 2 ओएच और (सीएच 3) 2 सीएच समूहों का पहला परमाणु स्थापित नहीं किया जा सकता है, लेकिन सीएच 2 ओएच को प्राथमिकता दी जाती है, क्योंकि ऑक्सीजन की परमाणु संख्या कार्बन से अधिक है। सीएच 2 ओएच समूह पुराना है, इस तथ्य के बावजूद कि इसमें केवल एक ऑक्सीजन परमाणु कार्बन परमाणु से बंधा हुआ है, और सीएच (सीएच 3) 2 समूह में दो कार्बन परमाणु हैं। यदि समूह में दूसरे परमाणु समान हैं, तो क्रम तीसरे बेल्ट के परमाणुओं आदि द्वारा निर्धारित किया जाता है।

यदि इस तरह की प्रक्रिया से एक स्पष्ट पदानुक्रम का निर्माण नहीं होता है, तो इसे केंद्रीय परमाणु से बढ़ती दूरी पर जारी रखा जाता है, जब तक कि अंततः, मतभेद सामने नहीं आते हैं और सभी चार प्रतिस्थापन अभी भी अपनी वरिष्ठता प्राप्त करते हैं। इस मामले में, वरिष्ठता के समन्वय के चरणों में से किसी एक या किसी अन्य डिप्टी द्वारा अर्जित किसी भी वरीयता को अंतिम माना जाता है और बाद के चरणों में पुनर्मूल्यांकन के अधीन नहीं है। यदि किसी अणु में शाखा बिंदु हैं, तो प्राथमिकता स्थापित करने की प्रक्रिया उच्चतम प्राथमिकता की आणविक श्रृंखला के साथ जारी रखी जानी चाहिए। किसी विशेष केंद्रीय परमाणु की वरिष्ठता स्थापित करते समय, उससे जुड़े उच्च वरिष्ठता वाले अन्य परमाणुओं की संख्या निर्णायक होती है। उदाहरण के लिए, सीसीएल 3 > सीएचसीएल 2 > सीएच 2 सीएल।

3) यह औपचारिक रूप से स्वीकार किया जाता है कि हाइड्रोजन को छोड़कर सभी परमाणुओं की संयोजकता 4 है। यदि किसी परमाणु की वास्तविक संयोजकता कम है (उदाहरण के लिए, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर), तो यह माना जाता है कि इस परमाणु में 4-एन है (जहां n वास्तविक संयोजकता है) तथाकथित प्रेत स्थानापन्न, जिन्हें शून्य क्रमांक दिया जाता है और प्रतिस्थापनों की सूची में अंतिम स्थान दिया जाता है। तदनुसार, दोहरे और तिहरे बांड वाले समूहों को इस तरह दर्शाया जाता है मानो वे दो या तीन एकल बांडों में विभाजित हो गए हों। उदाहरण के लिए, C=C दोहरे बंधन का प्रतिनिधित्व करते समय, प्रत्येक परमाणु को दो कार्बन परमाणुओं से संबद्ध माना जाता है, और इन कार्बन परमाणुओं में से दूसरे को तीन प्रेत प्रतिस्थापन माना जाता है। उदाहरण के तौर पर, समूहों -CH=CH2, -CHO, -COOH, -CCH और -C6H5 के अभ्यावेदन पर विचार करें। ये दृश्य इस प्रकार दिखते हैं:

इन सभी समूहों में पहले परमाणु क्रमशः (H,C,C), (H,O,O), (O,O,O), (C,C,C) और (C,C,C) से बंधे हैं। . यह जानकारी COOH समूह को पहले स्थान (सबसे पुराना), CHO समूह को दूसरे और -CH=CH 2 समूह को अंतिम (पांचवें) स्थान पर रखने के लिए पर्याप्त है, क्योंकि कम से कम एक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति है तीन कार्बन परमाणुओं की उपस्थिति से भी बेहतर है। CCH और -C 6 H 5 समूहों की सापेक्ष वरिष्ठता के बारे में निष्कर्ष निकालने के लिए, आपको श्रृंखला के साथ आगे बढ़ने की आवश्यकता है। C 6 H 5 समूह में (C,C,C) प्रकार के दो कार्बन परमाणु (C,C,H) से जुड़े होते हैं, और तीसरा परमाणु (O,O,O) प्रकार का होता है। CCH समूह में केवल एक समूह (C, C, H) है, लेकिन दो समूह (O, O, O) हैं। नतीजतन, C 6 H 5, CCH से पुराना है, यानी। वरिष्ठता के क्रम में, पांच संकेतित समूह पंक्ति में होंगे: COOH> CHO> C 6 H 5 > CCH> CH=CH 2।

सबसे अधिक बार होने वाले प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता तालिका से निर्धारित की जा सकती है। 8-2, जिसमें सशर्त संख्या अधिक वरिष्ठता दर्शाती है।

तालिका 8.2.

काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग के अनुसार कुछ समूहों की वरिष्ठता

	सशर्त संख्या		सशर्त संख्या
एलिल, CHCH=CH 2		मर्कैप्टो, SH
अमीनो, NH 2		मिथाइल,  एच 3
अमोनियो, NH 3 +		मिथाइलामिनो, NHCH 3
एसिटाइल, COCH 3		मिथाइलसल्फिनिल, SOCH 3
एसिटाइलमिनो, NHCOCH 3		मिथाइलसल्फिनिलॉक्सी,OSOCH 3
एसिटॉक्सी, OCOCH 3		मिथाइलसल्फोनील, SO 2 CH 3
बेंजाइल, CH 2 C 6 H 5		मिथाइलसल्फोनीलॉक्सी,ओएसओ 2 सीएच 3
बेंजाइलॉक्सी, OCH 2 C 6 H 5		मिथाइलथियो, SCH 3
बेंज़ोयल,  COC 6 H 5		मेथोक्सी, OCH 3
बेन्ज़ॉयलामिनो, NHCOC 6 H 5		मिथाइलकार्बोनिल, COOCH 3
बेंज़ोइलॉक्सी, OCOC 6 H 5		नियोपेंटाइल, CH 2 C(CH 3) 3
बेंज़ोइलॉक्सीकार्बोनिल-एमिनो, NHCOOCH 2 C 6 H 5		नाइट्रो, NO 2
ब्रोमीन, Br		नाइट्रोसो, NO
सेक-ब्यूटाइल, CH(CH 3)CH 3 CH 3		एम-नाइट्रोफेनिल,
एन-ब्यूटाइल, सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 3		ओ-नाइट्रोफेनिल,
टर्ट-ब्यूटाइल, C(CH 3) 3		पी-नाइट्रोफेनिल,
टर्ट-ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल, COOC(CH 3) 3		पेंटाइल, C 5 H 11
विनाइल, CH 2 = CH 2		प्रोपेनिल, CH=CHCH 3
हाइड्रोजन, H		कट, CH 2 CH 2 CH 3
एन-हेक्सिल, सी 6 एच 13		प्रोपीनिल, CCCH 3
हाइड्रोक्सी, OH		प्रोपरगिल, CH 2 CCH
ग्लाइकोसिलॉक्सी		सल्फो, SO 3 H
डाइमिथाइलैमिनो, N(CH 3) 2		एम-टोलिल,
2,4-डिनिट्रोफेनिल,		ओ-टोलिल,
3,5-डिनिट्रोफेनिल,		पी-टोलिल,
डायथाइलैमिनो, N(C 2 H 5) 2		ट्राइमिथाइलअमोनियो,
आइसोब्यूटाइल, CH 2 CH(CH 3) 2		ट्राइटिल, C(C 6 H 5) 3
आइसोपेंटाइल, CH 2 CH 2 CH(CH 3) 2		फिनाइल, C 6 H 5
आइसोप्रोपेनिल, CH(CH 3) = CH 2		फेनिलाज़ो, N=NCC 6 H 5
आइसोप्रोपिल, CH(CH 3) 2		फेनिलामिनो, NHC 6 H 5
		फेनोक्सी, OC 6 H 5
कार्बोक्सिल, COOH		फॉर्मिल, CHO
2,6-ज़ाइलिल,		फॉर्मिलॉक्सी, OCHO
3,5-ज़ाइलिल,
		क्लोरीन, Cl
		साइक्लोहेक्सिल, सी 6 एच 11
		इथाइल, CH 2 CH 3
		एथिलैमिनो, NHC 2 H 5
		एथिनिल, CCH
		एथॉक्सी, OC 2 H 5
		एथोक्साइकार्बोनिल, COOC 2 H 5

अनुक्रमिक प्राथमिकता के नियमों को विशेष रूप से फिशर की प्रारंभिक वर्गीकरण के जितना संभव हो उतना करीब होने के लिए डिज़ाइन किया गया था, क्योंकि एक सुखद दुर्घटना से यह पता चला कि डी-ग्लिसराल्डिहाइड में वास्तव में वह कॉन्फ़िगरेशन था जो इसे पहले मनमाने ढंग से सौंपा गया था। परिणामस्वरूप, अधिकांश डी-केंद्रों और, बहुत महत्वपूर्ण रूप से, ग्लिसराल्डिहाइड में स्वयं एक (आर)-कॉन्फ़िगरेशन होता है, और एल-स्टीरियोइसोमर्स आमतौर पर (एस)-श्रृंखला से संबंधित होते हैं।

एक अपवाद एल-सिस्टीन है, जो (आर)-श्रृंखला से संबंधित है, इसलिए प्राथमिकता के नियमों के अनुसार, सल्फर, ऑक्सीजन के लिए बेहतर है। सीआईपी प्रणाली में, अणुओं के बीच आनुवंशिक संबंध को ध्यान में नहीं रखा जाता है। यह प्रणाली केवल ज्ञात निरपेक्ष कॉन्फ़िगरेशन वाले कनेक्शन पर ही लागू की जा सकती है। यदि कॉन्फ़िगरेशन अज्ञात है, तो कनेक्शन को उसके रोटेशन के संकेत द्वारा चित्रित किया जाना चाहिए।

अनुक्रमिक पूर्वता के नियम असंतृप्त यौगिकों के ज्यामितीय आइसोमर्स के विवरण पर भी लागू होते हैं। प्राथमिकता स्थापित करते समय एकाधिक बांड के प्रत्येक छोर पर मौजूद प्रतिस्थापनों पर अलग से विचार किया जाना चाहिए। यदि उच्च वरिष्ठता वाले प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक ही तरफ स्थित हैं, तो यौगिक को उपसर्ग Z - (जर्मन ज़ुसामेन से - एक साथ) सौंपा गया है, और यदि विभिन्न पक्षों पर, तो उपसर्ग E (एंटगेजेन - विपरीत) दिया गया है। (जेड, ई) - अल्केन्स के नामकरण पर अध्याय 5 में चर्चा की गई थी। नीचे (Z, E) नोटेशन का उपयोग करके संरचनाएं निर्दिष्ट करने के उदाहरण दिए गए हैं।

अंतिम उदाहरण से पता चलता है कि Z कॉन्फ़िगरेशन वाले लिंक को मुख्य श्रृंखला में शामिल होने का प्रीमेप्टिव अधिकार है। (आर,एस) - पदनामों का उपयोग अक्षीय चिरलिटी वाले यौगिकों के लिए भी किया जा सकता है। कॉन्फ़िगरेशन निर्दिष्ट करने के लिए, न्यूमैन प्रक्षेपण को चिरल अक्ष के लंबवत समतल पर प्लॉट करें, और फिर अतिरिक्त नियम लागू करें कि पर्यवेक्षक के निकटतम अक्ष के अंत में स्थित प्रतिस्थापन को अक्ष के दूर के अंत में स्थित प्रतिस्थापन की तुलना में उच्च प्राथमिकता माना जाता है। . अणु का विन्यास तब प्रतिस्थापकों को पहले से दूसरे और फिर तीसरे लिगैंड तक घटते क्रम के सामान्य क्रम में दक्षिणावर्त या वामावर्त घुमाकर निर्धारित किया जाता है। इसे नीचे 1,3 - एलेनेडीकार्बोक्सिलिक और 2,2 - आयोडाइडीफेनिल-6,6-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के लिए चित्रित किया गया है।

समतल और पेचदार चिरल अणुओं के लिए अनुक्रमिक पूर्वता का नियम भी विकसित किया गया है।

फिशर अनुमानों का उपयोग करके कनेक्शन का चित्रण करते समय, स्थानिक मॉडल के निर्माण के बिना कॉन्फ़िगरेशन को आसानी से निर्धारित किया जा सकता है। सूत्र इस प्रकार लिखा जाना चाहिए कि कनिष्ठ स्थानापन्न सबसे नीचे हो; यदि शेष प्रतिस्थापनों को प्राथमिकता के घटते क्रम में दक्षिणावर्त व्यवस्थित किया जाता है, तो यौगिक को (R)-श्रृंखला को सौंपा जाता है, और यदि वामावर्त, तो (S)-श्रृंखला को, उदाहरण के लिए:

यदि निचला समूह नीचे नहीं है, तो आपको इसे निचले समूह के साथ स्वैप करना चाहिए, लेकिन याद रखें कि यह कॉन्फ़िगरेशन को उलट देता है।

आइए ब्रोमोफ्लोरोक्लोरोमेथेन एनैन्टीओमर्स (12) और (13) के उदाहरण का उपयोग करके पूर्ण विन्यास के नामकरण की प्रक्रिया के मुख्य चरणों पर विचार करें।
पहला चरणएक असममित परमाणु पर प्रतिस्थापनों की पूर्वता का क्रम निर्धारित करना है।

किसी दिए गए तत्व के समस्थानिकों की वरिष्ठता उनकी द्रव्यमान संख्या बढ़ने के साथ बढ़ती है।
इसके अनुसार, हमारे पास ब्रोमोफ्लोरोक्लोरोमेथेन अणुओं में प्रतिस्थापनों की प्राथमिकता का निम्नलिखित क्रम है:

Br>CI>F>H

हम सबसे वरिष्ठ डिप्टी को अक्षर ए से, वरिष्ठता में अगले को अक्षर बी आदि से निरूपित करते हैं। (अर्थात, संक्रमण के दौरान a b c d प्राथमिकता कम हो जाती है):

दूसरा चरण. हम अणु को इस तरह से रखते हैं कि सबसे कम प्रतिस्थापन को पर्यवेक्षक से हटा दिया जाता है (इस मामले में यह कार्बन परमाणु द्वारा अस्पष्ट हो जाएगा) और सबसे कम प्रतिस्थापन के साथ कार्बन के बंधन की धुरी के साथ अणु पर विचार करें:

तीसरा चरण. किस दिशा में निर्धारित करें फॉल्सहमारे दृष्टि क्षेत्र में मौजूद प्रतिनिधियों की वरिष्ठता। यदि वरिष्ठता में गिरावट दक्षिणावर्त होती है, तो हम इसे आर (लैटिन "रेक्टस" से दाएं) अक्षर से दर्शाते हैं। यदि वरिष्ठता वामावर्त गिरती है, तो कॉन्फ़िगरेशन को एस अक्षर (लैटिन "भयावह" से - बाएं) द्वारा दर्शाया जाता है।

एक स्मरणीय नियम भी है जिसके अनुसार आर-आइसोमर में प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता में कमी उसी दिशा में होती है जिसमें आर अक्षर का शीर्ष लिखा जाता है, और एस-आइसोमर में - उसी दिशा में होता है S अक्षर के शीर्ष पर लिखा है:

अब हम एनैन्टीओमर्स के पूरे नाम लिख सकते हैं, जो स्पष्ट रूप से उनके पूर्ण विन्यास को दर्शाते हैं:

इस बात पर जोर दिया जाना चाहिए कि आर या एस के रूप में स्टेरज़ोइसोमर कॉन्फ़िगरेशन का पदनाम असममित परमाणु पर सभी चार प्रतिस्थापनों की पूर्वता के क्रम पर निर्भर करता है। इस प्रकार, नीचे दिखाए गए अणुओं में, X समूह के सापेक्ष F, CI और Br परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था समान है:

तथापि, पद का नामइन अणुओं का पूर्ण विन्यास समान या भिन्न हो सकता है। यह किसी विशेष समूह X की प्रकृति से निर्धारित होता है।

कई रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, एक असममित कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापनों की स्थानिक व्यवस्था बदल सकती है, उदाहरण के लिए:

अणुओं (16) और (17) में, एक्स और जेड प्रतिस्थापन के सापेक्ष एच, डी (ड्यूटेरियम) और एफ परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था दर्पण के विपरीत है:

इसलिए उनका कहना है कि इस प्रतिक्रिया में क्या हुआ उलटा विन्यास.

पद का नामकाह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्रणाली के अनुसार निर्धारित पूर्ण विन्यास, (16) से (17) तक जाने पर बदल सकता है या वही रह सकता है। यह असममित परमाणु पर प्रतिस्थापनों की प्राथमिकता के क्रम को प्रभावित करने वाले विशिष्ट एक्स और जेड समूहों पर निर्भर करता है, उदाहरण के लिए:

दिए गए उदाहरणों में हम रूपांतरण के बारे में बात नहीं कर सकते पूर्ण विन्यास, चूंकि प्रारंभिक यौगिक और प्रतिक्रिया उत्पाद आइसोमर्स नहीं हैं (ऊपर देखें, पृष्ठ 20)। उसी समय, एक एनैन्टीओमर का दूसरे में परिवर्तन पूर्ण विन्यास का उलटा होता है:

VI. दो असममित परमाणुओं वाले अणु।
डायस्टेरोमर्स।

यदि एक अणु में कई असममित परमाणु होते हैं, तो फिशर अनुमानों के निर्माण में विशेषताएं दिखाई देती हैं, साथ ही स्टीरियोइसोमर्स के बीच एक नए प्रकार का संबंध दिखाई देता है, जो एक के साथ अणुओं के मामले में मौजूद नहीं है।
असममित परमाणु.

आइए 2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन के स्टीरियोइसोमर्स में से एक के लिए फिशर प्रक्षेपण के निर्माण के सिद्धांत पर विचार करें।

कोष्ठक (2S,3S) में प्रविष्टि का अर्थ है कि कार्बन परमाणु संख्या 2 में S विन्यास है। यही बात कार्बन परमाणु संख्या 3 पर भी लागू होती है। अणु में परमाणुओं की संख्या कार्बनिक यौगिकों के नामकरण के लिए IUPAC नियमों के अनुसार की जाती है।
इस अणु में असममित परमाणु कार्बन परमाणु C(2) और C(3) हैं। चूंकि एक दिया गया अणु केंद्रीय सी-सी बांड के सापेक्ष विभिन्न अनुरूपताओं में मौजूद हो सकता है, इसलिए इस बात पर सहमत होना आवश्यक है कि हम किस अनुरूपता के लिए फिशर प्रक्षेपण का निर्माण करेंगे। यह याद रखना चाहिए कि फिशर प्रक्षेपण का निर्माण केवल के लिए किया गया है ग्रहण की गई रचना, और एक जिसमें अणु की कार्बन श्रृंखला बनाने वाले C परमाणु एक ही तल में स्थित होते हैं।
आइए ऊपर दिखाए गए अणु को एक ग्रहण संरचना में परिवर्तित करें और इसे घुमाएं ताकि कार्बन श्रृंखला लंबवत रूप से स्थित हो। परिणामी पच्चर के आकार का प्रक्षेपण अणु की एक व्यवस्था से मेल खाता है जिसमें सभी सी-सी बांड ड्राइंग के विमान में हैं:

आइए इसकी संरचना को बदले बिना पूरे अणु को केंद्रीय सी-सी बंधन के सापेक्ष 90 डिग्री घुमाएं ताकि सीएच 3 समूह ड्राइंग के विमान के नीचे चले जाएं। इस मामले में, C(2) और C(3) से जुड़े Br, CI परमाणु और हाइड्रोजन परमाणु ड्राइंग के तल के ऊपर दिखाई देंगे। आइए हम इस प्रकार उन्मुख अणु को आरेखण तल पर प्रक्षेपित करें (विमान के नीचे स्थित परमाणुओं को ऊपर की ओर प्रक्षेपित किया जाता है; तल के ऊपर स्थित परमाणुओं को नीचे की ओर प्रक्षेपित किया जाता है) उसी तरह जैसे हमने एक असममित अणु के मामले में किया था परमाणु:

इस प्रकार प्राप्त प्रक्षेपण में यह निहित है कि केवल केंद्रीय कनेक्शन सी-सी ड्राइंग के विमान में स्थित है। C(2)-CH3 और C(3)-CH3 बांड हमसे दूर निर्देशित हैं। H, Br और CI परमाणुओं के साथ C(2) और C(3) परमाणुओं के बंधन हमारी ओर निर्देशित होते हैं। C(2) और C(3) परमाणु ऊर्ध्वाधर और क्षैतिज रेखाओं के प्रतिच्छेदन बिंदुओं पर निहित हैं। स्वाभाविक रूप से, परिणामी प्रक्षेपण का उपयोग करते समय, आपको ऊपर बताए गए नियमों का पालन करना होगा (नियम देखें)।
कई असममित परमाणुओं वाले अणुओं के लिए, स्टीरियोइसोमर्स की संख्या आम तौर पर 2n के बराबर होती है, जहां n असममित परमाणुओं की संख्या है। इसलिए, 2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन के लिए 2 2 - 4 स्टीरियोइसोमर्स होने चाहिए। आइए फिशर अनुमानों का उपयोग करके उन्हें चित्रित करें।

इन स्टीरियोइसोमर्स को दो समूहों में विभाजित किया जा सकता है: ए और बी। आइसोमर्स ए (आई और पी) एक दर्पण विमान में प्रतिबिंब के संचालन से संबंधित हैं - ये एनैन्टीओमर्स (एंटीपोड) हैं। यही बात समूह बी के आइसोमर्स पर भी लागू होती है: III और IV भी एनैन्टीओमर्स हैं।

यदि हम समूह A के किसी भी स्टीरियोआइसोमर की तुलना समूह B के किसी स्टीरियोआइसोमर से करें, तो हम पाएंगे कि वे दर्पण एंटीपोड नहीं हैं।

इस प्रकार, I और III डायस्टेरियोमर हैं। इसी प्रकार, एक दूसरे के सापेक्ष, डायस्टेरेमर्स I और IV, II और III, II और IV हैं।

ऐसे मामले हो सकते हैं जब आइसोमर्स की संख्या सूत्र 2 एन द्वारा अनुमानित संख्या से कम हो। ऐसे मामले तब घटित होते हैं जब चिरायता केंद्रों का वातावरण परमाणुओं के एक ही समूह (या परमाणुओं के समूह) द्वारा बनाया जाता है, उदाहरण के लिए, 2,3-डाइब्रोमोब्यूटेन के अणुओं में:

(*अणु V और VI चिरल हैं क्योंकि उनमें Sn समूह के समरूपता तत्वों का अभाव है। हालाँकि, V और VI दोनों में समरूपता C 2 का एक सरल घूर्णन अक्ष है जो केंद्रीय C-C बंधन के मध्य से होकर गुजरता है, जो चित्र के तल के लंबवत है। .इस उदाहरण में यह देखा जा सकता है कि चिरल अणु आवश्यक रूप से असममित नहीं हैं)।

यह देखना आसान है कि प्रक्षेपण VII और VII "एक ​​ही यौगिक का प्रतिनिधित्व करते हैं: ड्राइंग विमान में 180 डिग्री घुमाए जाने पर ये प्रक्षेपण पूरी तरह से एक दूसरे के साथ संरेखित होते हैं। VII अणु में, समरूपता का एक विमान आसानी से पता लगाया जाता है, केंद्रीय के लंबवत सी-सी बंधन और इसके मध्य से होकर गुजरना। इस मामले में, अणु में असममित परमाणु होते हैं, लेकिन कुल मिलाकर अणु अचिरल होता है। ऐसे अणुओं से युक्त यौगिकों को कहा जाता है मेसो-रूप. मेसो रूप प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को घुमाने में सक्षम नहीं है, अर्थात यह प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय है।

परिभाषा के अनुसार, कोई भी एनैन्टीओमर्स (V) और (VI) और मेसो फॉर्म एक दूसरे के सापेक्ष डायस्टेरोमर्स हैं।

जैसा कि ज्ञात है, एनैन्टीओमर्स के भौतिक गुण समान हैं (समतल-ध्रुवीकृत प्रकाश के संबंध को छोड़कर)। डायस्टेरोमर्स के साथ स्थिति अलग है, क्योंकि वे दर्पण एंटीपोड नहीं हैं। उनके भौतिक गुण संरचनात्मक आइसोमर्स के गुणों के समान ही भिन्न होते हैं। इसे उदाहरण के तौर पर टार्टरिक एसिड का उपयोग करके नीचे दर्शाया गया है।

VII सापेक्ष विन्यास। एरिथ्रो-थ्रेओ-पदनाम.

"पूर्ण विन्यास" की अवधारणा के विपरीत, "सापेक्ष विन्यास" शब्द का प्रयोग कम से कम दो पहलुओं में किया जाता है। इस प्रकार, सापेक्ष विन्यास से हमारा तात्पर्य रासायनिक संक्रमणों के माध्यम से कुछ "कुंजी" मॉडल के संबंध में निर्धारित यौगिक की संरचना से है। इस प्रकार, ग्लिसराल्डिहाइड के संबंध में कार्बोहाइड्रेट अणुओं में असममित परमाणुओं का विन्यास एक बार निर्धारित किया गया था। इस मामले में, उन्होंने कुछ इस तरह तर्क दिया: "यदि (+)-ग्लिसराल्डिहाइड का विन्यास नीचे दिखाया गया है, तो रासायनिक परिवर्तनों द्वारा इसके साथ जुड़े कार्बोहाइड्रेट में असममित परमाणुओं का ऐसा और ऐसा विन्यास होता है।"

बाद में, जब पूर्ण विन्यास निर्धारित करने के लिए रेडियोग्राफ़िक विधि विकसित की गई, तो यह दिखाया गया कि इस मामले में यह अनुमान सही है कि (+)-ग्लिसराल्डिहाइड में दिखाया गया विन्यास सही है। नतीजतन, कार्बोहाइड्रेट में असममित परमाणुओं के विन्यास का निर्धारण भी सही है।

"सापेक्ष विन्यास" शब्द का एक और अर्थ है। इसका उपयोग अंतर के आधार पर डायस्टेरोमर्स की तुलना करते समय किया जाता है चयनित समूहों की सापेक्ष स्थितिप्रत्येक डायस्टेरोमर के भीतर। इसी संबंध में रसायन विज्ञान के नामकरण के IUPAC नियमों में सापेक्ष विन्यास पर चर्चा की गई है। आइए असममित परमाणुओं वाले डायस्टेरेमर्स के सापेक्ष विन्यास (अणु के भीतर समूहों की पारस्परिक व्यवस्था) को नामित करने के दो तरीकों पर विचार करें [असममित परमाणुओं के बिना डायस्टेरेमर्स हैं, उदाहरण के लिए, सीआईएस- और ट्रांस-एल्केन्स (नीचे देखें, पी। 52)] का उपयोग करके 2-ब्रोमो-3 स्टीरियोइसोमर्स -क्लोरोब्यूटेन (1)-(1V) का उदाहरण।

पहला विकल्प कॉन्फ़िगरेशन डिस्क्रिप्टर एरिथ्रो- और थ्रेओ- का उपयोग करता है। इस मामले में, फिशर प्रक्षेपण में दो असममित परमाणुओं पर समान प्रतिस्थापनों की व्यवस्था की तुलना की जाती है। स्टीरियोइसोमर्स जिसमें समान पदार्थ असममित कार्बन परमाणुओं पर स्थित होते हैं एक तरफ परऊर्ध्वाधर रेखा से कहा जाता है एरिथ्रो-आइसोमर्स. यदि ऐसे समूह हैं विभिन्न पक्षों परऊर्ध्वाधर रेखा से, फिर हम बात करते हैं तीन आइसोमर्स. यौगिकों (I) - (IV) में, ऐसे संदर्भ-समूह हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और इन यौगिकों को निम्नलिखित नाम प्राप्त होते हैं:

इससे यह देखा जा सकता है कि सापेक्ष विन्यास का पदनाम एनैन्टीओमर्स के लिए समान है, लेकिन डायस्टेरोमर्स के लिए अलग है। यह महत्वपूर्ण है, क्योंकि अब भी एनैन्टीओमर्स का पूर्ण विन्यास स्थापित करना कोई आसान काम नहीं है। साथ ही, डायस्टेरोमर्स को अलग करना काफी आसान है, उदाहरण के लिए, एनएमआर स्पेक्ट्रा का उपयोग करना। इस मामले में, वाक्यांश "स्पेक्ट्रम से यह पता चलता है कि प्रतिक्रिया एरिथ्रो-2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन उत्पन्न करती है" का अर्थ है कि हम एनैन्टीओमर्स में से एक के बारे में बात कर रहे हैं: (I) या (II) [या एक रेसमेट जिसमें शामिल है (I) और (P)] (कौन सा अज्ञात है), लेकिन यौगिकों (III) या (IV) के बारे में नहीं। इसी तरह, वाक्यांश "हम थ्रेओ-2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन से निपट रहे हैं" का अर्थ है कि यौगिक (III) और (IV) का मतलब है, लेकिन (I) या (P) का नहीं।
उदाहरण के लिए, आप इन नोटेशन को इस तरह याद कर सकते हैं। एरिथ्रो आइसोमर में, समान प्रतिस्थापन अक्षर "ए" के तत्वों की तरह, एक ही दिशा में "दिखते" हैं।
उपसर्ग एरिथ्रो- और थ्रियो- कार्बोहाइड्रेट के नाम से आते हैं: थ्रियोस और एरिथ्रोस। बड़ी संख्या में असममित परमाणुओं वाले यौगिकों के मामले में, अन्य स्टीरियोकेमिकल डिस्क्रिप्टर का उपयोग किया जाता है, जो कार्बोहाइड्रेट (राइबो-, लाइक्सो-, ग्लूको-, आदि) के नाम से भी प्राप्त होते हैं।

सापेक्ष विन्यास पदनाम के दूसरे संस्करण में, प्रतीकों आर* और एस* का उपयोग किया जाता है। इस मामले में, सबसे कम संख्या वाला असममित परमाणु (आईयूपीएसी नामकरण के नियमों के अनुसार), इसकी पूर्ण विन्यास की परवाह किए बिना, विवरणक प्राप्त करता है आर*। यौगिकों (I) - (IV) के मामले में, यह ब्रोमीन से बंधा हुआ एक कार्बन परमाणु है। किसी दिए गए अणु में दूसरे असममित परमाणु को भी डिस्क्रिप्टर आर * दिया जाता है यदि दोनों असममित परमाणुओं का पूर्ण विन्यास पदनाम समान है (दोनों आर या दोनों एस)। यह अणुओं (III) के मामले में किया जाना चाहिए और (चतुर्थ). यदि किसी अणु में असममित परमाणुओं के पूर्ण विन्यास का एक अलग पदनाम (अणु I और II) है, तो दूसरा असममित परमाणु विवरणक S* प्राप्त करता है

सापेक्ष विन्यास के लिए अंकन की यह प्रणाली अनिवार्य रूप से एरिथ्रो-थ्रेओ अंकन के बराबर है: एनैन्टीओमर्स का अंकन समान होता है, लेकिन डायस्टेरोमर्स का अंकन अलग-अलग होता है। निःसंदेह, यदि असममित परमाणुओं में समान प्रतिस्थापन नहीं हैं, तो सापेक्ष विन्यास को केवल वर्णनकर्ता आर* और एस* का उपयोग करके निर्दिष्ट किया जा सकता है।

एनैन्टीओमर्स को अलग करने की आठवीं विधियाँ.

प्राकृतिक पदार्थ जिनके अणु चिरल होते हैं, व्यक्तिगत एनैन्टीओमर होते हैं। यदि फ्लास्क या औद्योगिक रिएक्टर में की गई रासायनिक प्रतिक्रिया के दौरान एक चिरल केंद्र उत्पन्न होता है, तो परिणाम एक रेसमेट होता है जिसमें दो एनैन्टीओमर्स की समान मात्रा होती है। यह उनमें से प्रत्येक को एक व्यक्तिगत अवस्था में प्राप्त करने के लिए एनैन्टीओमर्स को अलग करने की समस्या को उठाता है। ऐसा करने के लिए, विशेष तकनीकों का उपयोग करें जिन्हें विधियाँ कहा जाता है रेसमेट दरार.

पाश्चर की विधि.

एल. पाश्चर ने 1848 में पता लगाया कि अंगूर एसिड ((+)- और (-)- टार्टरिक एसिड के रेसमेट) के सोडियम अमोनियम नमक के जलीय घोल से, कुछ शर्तों के तहत, दो प्रकार के क्रिस्टल अवक्षेपित होते हैं, जो एक वस्तु के रूप में एक दूसरे से भिन्न होते हैं और इसका दर्पण प्रदर्शन। पाश्चर ने माइक्रोस्कोप और चिमटी का उपयोग करके इन क्रिस्टलों को अलग किया और (+)-टार्टरिक एसिड और (-)-टार्टरिक एसिड के शुद्ध लवण प्राप्त किए। दो अलग-अलग क्रिस्टल संशोधनों में एनैन्टीओमर्स के सहज क्रिस्टलीकरण के आधार पर रेसमेट्स को विभाजित करने की इस विधि को "पाश्चर विधि" कहा जाता है। हालाँकि, इस पद्धति को लागू करना हमेशा संभव नहीं होता है। वर्तमान में, लगभग 300 जोड़े एनैन्टीओमर्स ज्ञात हैं जो विभिन्न आकृतियों के क्रिस्टल के रूप में ऐसे "सहज क्रिस्टलीकरण" में सक्षम हैं। इसलिए, एनैन्टीओमर्स को अलग करने के लिए अन्य तरीके विकसित किए गए हैं।