Аромат альдегидийн урвал. Бензоальдегид Бензальдегидийг хаана хэрэглэдэг вэ?

Бензалдегид (C 7 H 6 O) нь гашуун бүйлсний тосонд байдаг нийтлэг үнэрт альдегид юм.

Энэ нь анх удаа гашуун эфирийн тосоос тусгаарлагдсаны үр дүнд нээгдсэн - 1803 онд Францын эм зүйч Метр нээсэн бөгөөд 1832 онд бензалдегидийн анхны синтезийг Вёлер, Либиг нар хийжээ. Бензалдегид нь устай холилдохгүй өнгөгүй (эсвэл бага зэрэг шар) шингэн юм. Бүйлс нь анхилуун үнэр, амттай тул бусад зүйлсээс гадна үнэртэй ус, гоо сайхны найрлагад, мөн бүйлсийг дуурайлган хийх шаардлагатай бол хүнсний амтлагч болгон ашигладаг.

Аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэлийн үндсэн арга бол толуолыг хлоржуулж бензил хлорид болгон, дараа нь усан орчинд исэлдүүлэх (урвалыг доорх зурагт үзүүлэв), эсвэл ижил толуолыг бензал хлорид (дихлорметилбензол) болгон хлоржуулах, түүний гидролиз юм.

Лабораторид бензалдегидийг бензилийн спиртийг исэлдүүлэх эсвэл циннамальдегидийг ретроалдол конденсацлах замаар гаргаж авах боломжтой (сүүлийн процесс нь бензалдегидийг дайвар бүтээгдэхүүн болгон үүсгэдэг). Бензалдегидийн биосинтезийн эхлэл нь фенилаланин амин хүчил юм.

Бүйлс, чангаанз, тоорын үр, алимны үр тарианд бензалдегид нь амидхалин гликозид үүсгэдэг.

Гэдэс дэх амихалины ферментийн задрал нь бензальдегид, глюкоз, устөрөгчийн цианид (усан уусмал - цианит хүчил) үүсэх замаар түүнийг устгахад хүргэдэг. Хорт нөлөө нь тунгаар тодорхойлогддог тул бага хэмжээний амихалины задралын бүтээгдэхүүн нь үнэндээ аюулгүй байдаг. бие махбодь, гэхдээ аюул нь тунг ихэсгэх тусам нэмэгддэг бөгөөд зарчмын хувьд, тодорхой нөхцөлд амидгалианы задралын бүтээгдэхүүнээр хордож болно (бүр үхлийн аюултай - 1980-90-ээд оны үед, цуу ярианы түвшинд эсвэл бүр сонин хэвлэлд, Цианидын хордлогын тохиолдлыг чулуун жимсний архины хандмалаар тайлбарласан бөгөөд үүнээс хандмал бэлтгэх үед хэн нэгэн эдгээр үрийг арилгахаас залхуурсан байв). Тоор, чавга, чангаанз, алимны нухаш нь амидалин агуулаагүй тул эдгээр жимсний нухаш нь цианидын эх үүсвэр болж чадахгүй. Ургамлууд өөрсдөө амидалиныг үрэнд нь яг идсэн хүнийг хордуулах хэрэгсэл болгон хуримтлуулдаг, гэхдээ хүн биш, харин үхэхээсээ өмнө цианид хамаагүй бага шаардагддаг янз бүрийн эрвээхэй шавьжийг хуримтлуулдаг болохыг анхаарна уу (за та үүнийг харьцуулж болно. хүний ​​жин ба чавганы эрвээхэйн жин ба тооцоолол , эрвээхэйнд цианид хэд дахин бага хэрэгтэй вэ? Шавж, хүний ​​бодисын солилцоо өөр өөр байдаг тул тооцоолол бүдүүлэг хэвээр байх болно). Хандмал дахь элсэн чихрийн агууламжийг нэмэгдүүлэх эсвэл бүйлсний янз бүрийн сортууд нь нүүрс устай харилцан үйлчилдэг цианидын устөрөгчийн хордлогын эрсдлийг бууруулж, улмаар түүний концентрацийг бууруулдаг. Хоол хийхэд цианийн хүчлээс хамаагүй илүү хэрэглэдэг бензалдегид (HCN ба түүний давсыг цай, кофены нэмэлт болгон ашиглах ховор тохиолдлууд, жишээлбэл, А. Кристигийн зохиолуудаас олж болно) нь тийм ч аюултай биш юм. Дунджаар (80 кг) үхэлд хүргэдэг нэг удаагийн хэрэглээний тунг 50 грамм гэж үздэг боловч хоолны давсны хувьд ижил утга нь 40 орчим грамм байдаг.

Бензалдегид нь карбонилийн нэгдлүүд болон бензолын деривативуудын шинж чанарыг хослуулсан химийн баялаг шинж чанартай органик бодис юм. Бензойны хүчилд исэлдүүлж, бензилийн спирт болгон бууруулж болно. Бензалдегид нь ацетальдегидтэй альдол конденсацийн урвалд орж, циннамальдегид үүсгэдэг.

Түүнчлэн, бензалдегид нь катализын үндсэн нөхцөлд (Канизаро урвал) явагддаг исэлдэлтийн диспропорциональ урвалаар тодорхойлогддог. Энэ урвалын бүтээгдэхүүн нь бензил спирт ба бензойн хүчил юм.

(бензоальдегид, фенилметанал) нь өнгөгүй шингэн хэлбэрийн хамгийн энгийн үнэрт альдегид юм. Уг бодис нь бүйлсний өвөрмөц гашуун боловч амттай үнэртэй бөгөөд алимны үрийн үнэртэй төстэй байдаг. Хадгалах явцад шар өнгөтэй болдог. Агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор энэ нь аюултай тэсрэх бензоил хэт исэл болж исэлдэж, дараа нь C 7 H 6 O 2 болж хувирдаг. бензойн хүчил).

Уусалт нь эрхтэнд тохиолддог. уусгагч, ялангуяа этилийн спирт, эфир гэх мэт. 100 мл тутамд 0.3 г харьцаатай усан орчинд уусдаг. Орто-кресол, бензил хлорид, гидроксибензол болон бусад органик нэгдлүүдтэй нэгдвэл азеотроп хольц үүсгэдэг.

Бензалдегид нь карбонил бүлгийн оролцоотойгоор урвалд орох хандлагатай байдаг. Тиймээс натрийн гидросульфит ба гидроцианы хүчилтэй харьцах нь холбогдох бүтээгдэхүүнийг өгдөг.

Конденсацийн урвалаар бусад нуклеофилуудтай харилцан үйлчлэлцдэг. Бензоальдегид + Гринард урвалжууд = харгалзах хоёрдогч спирт.

Хэрэглэх үндсэн чиглэлүүд:

– хүнсний үйлдвэр (амт амтлагчийн үүрэг гүйцэтгэдэг);

– үнэртэй ус (бүйлсний гашуун үнэртэй анхилуун үнэрийн нэг хэсэг);

– гоо сайхны бүтээгдэхүүн, голчлон саван, нойтон жин үйлдвэрлэх. Гоо сайхны бүтээгдэхүүнд бүйлсний тааламжтай үнэрийг өгнө. Пиперонал, ваниллин, кумаринтай хослуулан өөрийгөө сайн харуулдаг;

- бусад анхилуун үнэртэй бодисуудын нийлэгжилт, тухайлбал циннамал, шанцайны хүчил, бензил бензоат, жасмонал гэх мэт;

- синтез будагч бодисууд, үндсэндээ трифенилметан.

Үүнээс гадна бензоальдегид нь уусгагч болж, зарим эмийн нийлэгжилтэнд оролцож, эмийн бүтээгдэхүүний эх үүсвэр болдог.

Энэ бодистой харьцахдаа аяндаа гал авалцаж, дэлбэрч болзошгүйг анхаарах хэрэгтэй. Нүд болон амьсгалын эрхтнүүдтэй харьцах үед цочрол үүсэх боломжтой.

БЕНЗАЛЬДЕГИД, бензоальдегид үнэрт цувралын хамгийн энгийн альдегид; бензойн давирхай болон олон тооны эфирийн тос (Цейлон, шанцай, нероли, пачули гэх мэт) -ээс олддог. Ихэнхдээ энэ нь цианоген бүлэг агуулсан глюкозид хэлбэрээр олддог бөгөөд тэдгээрийн хамгийн чухал нь амигдалин, самбунигрин, плуурауразин юм. Технологийн хувьд амигдалинаас авахаас гадна толуолоос бензалдегидийг янз бүрийн аргаар бэлтгэдэг: 1) бензил хлорид (Бензил хлоридыг үзнэ үү) авах, сүүлчийнх нь шингэрүүлсэн азотын хүчил эсвэл хар тугалганы нитратаар эмчлэх, 2) бензал хлорид C 6 H 5 авах. ∙CHCl 2 ба түүнийг шүлт эсвэл усыг катализаторын оролцоотойгоор цэвэрлэнэ. Ийм байдлаар ихэнх тохиолдолд бензалдегидийг голд нь хлоржуулах бүтээгдэхүүний хольцоор гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь түүний чанар буурдаг гэсэн үг юм.

Бусад аргууд нь толуолыг шууд исэлдүүлэхэд суурилдаг, жишээлбэл, хүхрийн хүчилтэй хамт манганы хэт исэл эсвэл агаартай холилдсон толуолын уурыг катализатороор (ванадины хүчил, идэвхжүүлсэн нүүрс гэх мэт) дамжуулдаг. Эдгээр аргууд нь хамгийн өндөр цэвэршилттэй бензалдегидийг үүсгэдэг. Технологийн хувьд сүүлийн үед тэд хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд нүүрстөрөгчийн дутуу исэл ба устөрөгчийн хлоридоос бүрдэх хольцын бензолд үзүүлэх нөлөөнд суурилсан аргыг хэрэглэж эхэлсэн; Зөвхөн тоног төхөөрөмжийн зарим нарийн төвөгтэй байдал нь энэ аргыг өргөнөөр ашиглахад хүндрэл учруулдаг бөгөөд энэ нь онолын өгөөжийн 90 хүртэлх хувийг өгдөг. Үлдсэн олон аргууд (бензойн хүчлийг бууруулах, бензойл хлорид дахь хлорыг солих, толуолыг хромил хлоридоор исэлдүүлэх) үйлдвэрлэлийн хэрэглээг олж чадаагүй байна.

Бензалдегидийг цэвэршүүлэх нь хүчиллэг натрийн сульфидын нэмэлт бүтээгдэхүүнээр явагддаг бөгөөд үүнээс шүлт, хүчил эсвэл усан хүхрийн хүчилд уусгах замаар тусгаарлагддаг. Бензальдегид нь гашуун бүйлсний үнэртэй, буцлах температур 180°, хайлах температур 26°, хувийн жин 1.05, 300 хэсэг усанд уусдаг, агаарт маш амархан исэлдэж бензойн хүчил, 10% нэмсэн өнгөгүй шингэн юм. согтууруулах ундаа хэрэглэхээс сэргийлж, бага хэмжээ нь исэлдэлтийг хурдасгадаг. Бууруулах үед бензилийн спиртийг олж авдаг бөгөөд энэ нь бензальдегид нь шүлтлэгт өртөх үед нэгэн зэрэг бензойн хүчил үүсэх (Канизаро урвал) үүсэх исэлдэлтийн процессын үр дүнд үүсдэг.

Процесс нь тэгшитгэлийн дагуу явагдана:

Бензалдегид нь бүх альдегидийн урвалыг өгдөг бөгөөд амин, кетон, альдегидтэй амархан конденсацдаг. Бензалдегид нь эмийн болон анхилуун үнэрт бодисыг будагч бодисыг нийлэгжүүлэх завсрын материал болох техникийн чухал ач холбогдолтой юм. Бензалдегидийг үнэртэй ус, савангийн үйлдвэрлэл, амтлагч бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд бие даан ашигладаг. Хлорбензалдегидийн дотроос энэ нь техникийн чухал ач холбогдолтой юм О-хлорбензалдегид Cl∙C 6 H 4 ∙CHO, О-дээрх аргуудыг ашиглан хлоротулуен. Бензальдегидийн бусад деривативууд нь технологид хэрэглэгдэж байна: О-нитробензалдегид - NO 2 ∙C 6 H 4 ∙CHО, О-нитротолуолыг шууд исэлдүүлэх эсвэл хлоржуулсан бүтээгдэхүүнээр дамжуулан, ба n-аминобензалдегид NH 2 ∙C 6 H 4 ∙CHO, n-нитротолуолыг хүхэр, натрийн гидроксидоор халааж.

Эдгээр бүтээгдэхүүнийг трифенилметан будагч бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Гидроксибензалдегид HO∙C 6 H 4 ∙CHO авахын тулд тэдгээр нь шүлтлэг орчинд фенол дээр хлороформоор эсвэл хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд фенол эсвэл тэдгээрийн эфир дээр цианы хүчилтэй үйлчилж, дараа нь завсрын бүтээгдэхүүнийг давсны хүчилтэй задалдаг. эсвэл крезолын эфир ба үнэрт сульфоны хүчлийн исэлдэлт, эсвэл эцэст нь крезолын эфирийг (нүүрстөрөгчийн, фосфорын болон бусад хүчил) хлоржуулж, дараа нь саванжуулах замаар.

Бензалдегид (бензоальдегид) – БЕНЗАЛДЕГИД (CAS No. 100-52-7), HS код: 2912210000

  • C 6 H 5 CHO химийн томъёо бүхий хамгийн энгийн үнэрт альдегид;
  • гашуун бүйлсний үнэртэй хадгалалтын явцад шар болж хувирдаг өнгөгүй шингэн;
  • бензойны хүчилд хурдан исэлддэг;
  • энэ нь хортой тул түүнтэй ажиллахдаа хувийн хамгаалалтын хэрэгслийг ашиглах шаардлагатай;
  • шатамхай шингэн. Буцалж буй температур 179 ° C, гал асаах температур 64 ° C, өөрөө гал асаах температур 205 ° C;
  • ОХУ-д эргэлт нь хязгаарлагдмал, тусгай хяналтын арга хэмжээ тогтоосон прекурсор.

Бензальдегидийг хэн, юунд ашигладаг вэ?

  • бусад органик урвалжуудын урьдал бодис, жишээлбэл, манделийн хүчлийн синтезийн хувьд:

  • бусад анхилуун үнэртэй бодис (бензалдегидийн ацетал, циннамальдегид, шанцайны хүчил, бензил бензоат, жасминальдегид, гексилциннамальдегид), түүнчлэн трифенилметан болон бусад будагч бодисыг нийлэгжүүлэх түүхий эд;
  • үнэртэй ус, гоо сайхны найрлагад. Бензалдегид нь үнэртний үнэртэй бодис (босго агууламж 2.61*10 -8 г/л);
  • хүнсний амтлагч болгон. Үйлдвэрлэлдээ химийн болон хүнсний үйлдвэрүүдэд хүнсний эссенсийн бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг;
  • уусгагч болгон;
  • төрөл бүрийн эм, түүний дотор амин чухал эм (амин чухал эм) үйлдвэрлэхэд.

Хууль тогтоомжийн өөрчлөлт, бензальдегидийг олж авахтай холбоотой асуудлууд

Саяхныг хүртэл буюу 2015 оны 4-р сарын 21-ний өдрийг хүртэл ямар ч хуулийн этгээд ҮХААЯ-наас зөвшөөрөл авсны үндсэн дээр IV жагсаалтын II жагсаалтад багтсан бензальдегидийг импортлох, худалдах боломжтой байв. Одоогийн байдлаар ОХУ-ын Засгийн газрын 2015 оны 4-р сарын 9-ний өдрийн 328 тоот тогтоол баталснаар бензалдегид нь ОХУ-ын Засгийн газрын 1998 оны 6-р сарын 30-ны өдрийн 681-р тогтоолын дагуу прекурсорын II жагсаалтаас гарсан байна. "ОХУ-д хяналтанд байх мансууруулах эм, сэтгэцэд нөлөөт бодис, тэдгээрийн прекурсоруудын жагсаалтыг батлах тухай" ОХУ-д эргэлт нь хязгаарлагдмал, тусгай хяналтын арга хэмжээ авсан прекурсоруудын IV жагсаалтын I жагсаалтад орсон. байгуулагдсан.

ОХУ-д эргэлт нь хязгаарлагдмал, ОХУ-ын хууль тогтоомж, ОХУ-ын олон улсын гэрээний дагуу хяналтын арга хэмжээ авсан прекурсоруудын IV жагсаалтын I жагсаалтад байгаа нь үйл явцыг ихээхэн хүндрүүлдэг. бензоальдегид худалдан авах, импортлох. Бензалдегидийг Орост үйлдвэрлэдэггүй бөгөөд хилийн чанадад (Хятад, Америк, Европ) худалдаж авах шаардлагатай бөгөөд импортыг хуулиар хязгаарладаг. I жагсаалтад шилжсэний дараа бензалдегидийг зөвхөн "мансууруулах эм, сэтгэцэд нөлөөт бодис, тэдгээрийн прекурсорыг эргэлтэд оруулах, мансууруулах ургамал тариалах зохих зөвшөөрөлтэй улсын нэгдсэн үйлдвэрүүд" худалдаж авах боломжтой (ОХУ-ын Засгийн газрын тогтоолын редакцийн ишлэл). Холбооны 2011 оны 3-р сарын 21-ний өдрийн 181-р "Мансууруулах эм, сэтгэцэд нөлөөт бодис, тэдгээрийн прекурсорыг ОХУ-д импортлох, экспортлох журмын тухай"). Өөрөөр хэлбэл, өмнө нь химийн үйлдвэрт маш чухал ач холбогдолтой энэ бодисыг олж авахад томоохон асуудал гардаггүй байсан бол одоо тэд гарч ирнэ. Үүнийг импортлохын тулд нэгдмэл аж ахуйн нэгжүүд (FSUE) хоёр үнэтэй лиценз, тухайлбал 90,000 орчим рублийн үнэ бүхий Холбооны Мансууруулах бодисын хяналтын албаны лиценз, Үйлдвэр, худалдааны яамны лиценз (түүний өртөг нь) авах шаардлагатай болно. ойролцоогоор 95,000 рубль). Эдгээр лицензийг зөвхөн 1 жилийн хугацаатай олгодог бөгөөд тэдгээр нь тухайн аж ахуйн нэгжийн худалдаж авсан бензалдегидийн хэмжээнээс хамаардаггүй гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Тэдгээрийг бензальдегидийн тодорхой ханган нийлүүлэгчид олгодог, өөрөөр хэлбэл та чанарт сэтгэл хангалуун бус байвал нийлүүлэгчээ солих боломж байхгүй, мөн чанарыг шалгах хууль ёсны боломж байхгүй тул та ийм бүтээгдэхүүн нийлүүлэхгүй. Энэ нь I бүлгийн урьдал зүйл учраас дээж авах боломжтой, түүний эргэлт нь түүврийн хамгийн бага хэмжээгээр хязгаарлагддаг.

Түүнчлэн, хуулийн этгээд, хувиараа бизнес эрхлэгчид бензальдегидийн эргэлттэй холбоотой үйл ажиллагаа явуулахаар төлөвлөж байгаа бол ОХУ-ын Мансууруулах бодисыг хянах Холбооны албаны дүгнэлт, Росздравнадзороос хар тамхи, сэтгэцэд нөлөөт бодисын прекурсорыг эргэлтэд оруулах тусгай зөвшөөрөл авах ёстой. IV жагсаалтын I жагсаалтад орсон.

Тиймээс эцсийн хэрэглэгчдэд зориулсан бензалдегидийн өртөг хэд дахин нэмэгдэж магадгүй юм. Өнөөдөр Орос улсад бензальдегид худалдан авахад ихээхэн бэрхшээл тулгарч байна. Үүнийг бага хэмжээгээр хэрэглэдэг аж ахуйн нэгжүүд ялангуяа хүнд цохилтонд өртөх болно.

Зохиогчийн тэмдэглэл

Тиймээс, хууль тогтоомжийн өөрчлөлт нь бензальдегидийг олж авахтай холбоотой хэд хэдэн асуудлыг үүсгэж байна.

  1. Бензалдегидийг импортлох, эргэлтэд оруулахад үнэтэй лиценз авах
  2. Бензалдегидийг зөвхөн нэгдмэл аж ахуйн нэгжүүдэд импортлох (одоо зөвхөн холбооны улсын нэгдсэн үйлдвэрүүд ОХУ-д бензалдегидийг импортлох боломжтой болно)
  3. Бензальдегидийн чанарыг үйлдвэрлэгчээс шалгаж чадахгүй байх (жижиг дээжийг импортлоход бүх зөвшөөрлийн бичиг баримтыг бүртгэх, үнэтэй лиценз авах шаардлагатай байдаг тул дээжийг импортлох, шалгах нь бараг боломжгүй бөгөөд энэ нь эдийн засгийн хувьд боломжгүй юм)

Асуулт - Бензалдегидийг хаанаас худалдаж авах вэ?

"FSUE SKTB Tehnolog" компаниас бензалдегид худалдаж авах боломжтой гэсэн хариулт байна

FSUE SKTB Технолог нь бензалдегидийг эмийн бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Тиймээс FSUE SKTB Tehnolog нь бензалдегидийг нэлээд их хэмжээгээр тогтмол худалдаж авахаас өөр аргагүй болдог. Үүнтэй холбогдуулан ОХУ-д бензальдегид импортлох, эргэлтэд оруулах тусгай зөвшөөрөл олгож байна. Энэ нь бусад байгууллагад (ийм бодистой харьцах тусгай зөвшөөрөлтэй) зарах боломжийг бидэнд олгодог. Хэрэв та үйлдвэрлэлдээ бензальдегидийг ашиглаж байгаа эсвэл ашиглах зөвшөөрөлтэй бол худалдан авах талаар бидэнтэй холбоо барина уу. Бид танд сайн үнийг санал болгоход бэлэн байна. Хүргэлтийг төлөвлөх, бензальдегид худалдаж авахын тулд манай компанийн худалдааны хэлтэстэй "" хуудсанд заасан утсаар холбогдоно уу.

0.14 Па с Дулааны шинж чанар T. хөвөх. -26 ° C Т.кип. 178.1 ° C T. vsp. 62°C Кр. цэг 412°С Ууршилтын хувийн дулаан 39.7 Ж/кг Химийн шинж чанар Усанд уусах чадвар 0.3 г/100 мл Оптик шинж чанарууд Хугарлын индекс 1,5455 Ангилал Reg. CAS дугаар 100-52-7 ИНЭЭМСЭГЛЭЛ Аюулгүй байдал LD 50 1300 мг/кг (харх, амаар),
1250 мг/кг (харх, арьсан доорх) Хордлого хортой, арьсыг цочроох шалтгаан болдог NFPA 704 Өгөгдөл нь өөрөөр заагаагүй бол стандарт нөхцөл (25 ° C, 100 кПа) дээр үндэслэсэн болно.

Бензоальдегид (бензальдегид) C 6 H 5 CHO бол хамгийн энгийн анхилуун үнэрт альдегид, молекул жинтэй 106.12, гашуун бүйлс эсвэл алимны үрийн өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн бөгөөд хадгалах явцад шар болж, агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр бензоил хэт исэл (тэсрэх) болж исэлддэг. бензойн хүчил.

Физик шинж чанар

T.pl. Цельсийн −26 хэм, буцлах цэг Цельсийн 179 хэм байна. Этанол, эфир болон бусад органик уусгагчид уусдаг.

Бензальдегид нь агаарт хурдан исэлдэж, бензойн хүчил болдог. KCN-ийн дэргэд халаах нь бензоин үүсэхэд хүргэдэг.

  • 2C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 CH(OH)COC 6 H 5.

Бензалдегид нь электрофил орлуулах урвалд орох чадвартай бөгөөд сонгомол урвалд орж, мета-орлуулах бүтээгдэхүүнийг үүсгэдэг.

Баримт

Байгалийн гаралтай түүхий эдээс

Гашуун бүйлсний цөм нь гликозид амигдалин агуулдаг. Энэ нь чангаанз, тоор, интоор, интоор болон бусад чулуун жимсний нүхэнд арай бага хэмжээгээр агуулагддаг. Таны байгаа үрэнд амигдалин агуулагдаж байгааг бензалдегидийг санагдуулам үнэрээр нь тодорхойлж болно.

  • C 6 H 5 CH (CN) O-C 12 H 21 O 10 (амигдалин гликозид) + ферментийн гидролиз (ферментүүд нь үрэнд аль хэдийн агуулагддаг) = C 6 H 5 CHO + HCN + элсэн чихэр.

Дараа нь усанд уусдаггүй төмрийн гексацианоферратыг уусдаг төмрийн давсаар тунадасжуулж, бензальдегидийг уураар нэрж авна.

Толуолоос

  • C 7 H 8 + Cl 2 + гэрэл = C 6 H 5 CHCl 2 (бензал хлорид) + H 2 O-ийн гидролиз (кат. Fe нунтаг, Fe бензоат) = (гарц 76%) C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40°C) = C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (хромил хлорид) (нүүрстөрөгчийн дисульфид, дөрвөн хлорид) (t25-45 ° C) = тунадас C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (гарц 70-80%)
  • C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) = C 6 H 5 CH (OOCCH 3) 2 + HCl (гидролиз) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + агаар + муур. V 2 O 5; 350-500°С = C 6 H 5 CHO

Бензил галидуудаас

  • C 6 H 5 CH 2 Cl + Pb(NO 3) 2 ус; HNO 3 дил.; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropine) (буцалж буй 60% C 2 H 5 OH эсвэл 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N(пиридин) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N(CH 3) 2 (p-nitrosodimethylaniline) = C 6 H 5 CH=N+(O-)C 6 H 4 N(CH 3) 2 + H 2 O(H+) = C 6 H 5 CHO
  • C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (2-нитропропаны натрийн дериватив) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (гарц 68-73%)

Бензолыг шууд формилжуулах

  • C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + катализатор (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (гарц 50-55%)
  • HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (дихлорметил метил эфир) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (дихлорметил метил эфир) + катализатор (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) CH 2 Cl 2 эсвэл CS 2, 0 ° C = C 6 H 5 CHO

  • (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl 100°C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (гарц 39%), (бензолоос орлуулсан бензалдегидийн гарц 11-39%)
  • C 6 H 5 OCH 3 (анизол) + NaCN + AlCl 3 + HCl 40-45 ° C = CH 3 OC 6 H 4 CHO (анисалдегид, бараг тоон гарц), (урвал нь фенол ба тэдгээрийн эфир дээр сайн ажилладаг)
  • HCON(CH3)2(диметилформамид) + POCl3 (экзотермик урвал) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Хүчиллэг хлорид, эфир, нитрил, спирт, фенолоос

  • ArCOCl(хүчил хлорид) + C6H5NH2(анилин) = ArCO-NHC6H5(анилид) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(иминохлорид) + SnCl2(усгүй) = ArCH=NC6H5(анилин) + H2O = C6H5NH2 изол + ArCOH хоорондын бүтээгдэхүүн нэмэлт) (62% гарц)
  • ArCOOC2H5(эфир) + NH2-NH2(гидразин) = ArCO-NHNH2(гидразид) + C6H5SO2Cl(бензолсульфонил хлорид) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (гарц%) 40
  • C 6 H 5 CN + SnCl 2 (усгүй) + HCl (эфирт) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (сайн ургац)
  • C 6 H 5 CH 2 OH (бензилийн спирт) + NO 2 (0°С-ийн хлороформд) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (альдегидийн ялгарал шинж чанараас үл хамааран 90% -иас дээш). орлуулагчдын бүлгүүд ба орон зайн хүндрэлүүд)

Байгальд байх

Бензоальдегидийн деривативууд нь гашуун бүйлс, шувууны интоорын навч, хясааны мөөгний нухаш зэрэгт байдаг.

Өргөдөл

  • бусад органик урвалжуудын урьдал бодис, жишээлбэл, манделийн хүчлийн синтезийн хувьд
  • будагч бодис, үнэрт бодисын нийлэгжилтэнд зориулагдсан
  • үнэртэй ус, гоо сайхны найрлагад,
  • хүнсний амтлагч болгон,
  • уусгагч хэлбэрээр
  • амфетамины нийлэгжилтэнд ашигладаг

Аюулгүй байдлын урьдчилан сэргийлэх арга хэмжээ

Өөрөө гал асаах температур 205 ° C; CPV 1-3%; дэлбэрэлтийн температурын хязгаар нь 58-80 ° C байна. Бензалдегид нь нүд, амьсгалын дээд замыг цочроодог. MPC 5 мг/м3; LD 50 1.3 г/кг (харх, амаар); Хүний үхлийн тун нь 50-60 грамм байна.

"Бензоальдегид" нийтлэлийн талаар сэтгэгдэл бичээрэй

Уран зохиол

  • // Брокхаус ба Эфроны нэвтэрхий толь бичиг: 86 боть (82 боть, 4 нэмэлт). - Санкт-Петербург. , 1890-1907.
Хязгаар
Хязгааргүй
Анхилуун үнэртэй
Гетероциклик

Бензоальдегидийг тодорхойлсон ишлэл

Асуултанд хариулалгүй, эзэн рүүгээ эргэж харалгүйгээр худалдан авалтаа харангаа Алпатич эзэн нь хэр удаан үлдэх ёстойг асуув.
- Бид тоолох болно! За, Засаг даргад нэг байсан уу? гэж Ферапонтов асуув. -Ямар шийдэл байсан бэ?
Засаг дарга түүнд шийдэмгий зүйл хэлээгүй гэж Алпатич хариулав.
- Бид ажлаасаа явах гэж байна уу? - гэж Ферапонтов хэлэв. - Дорогобуж руу нэг тэргэнцэрт долоон рубль өг. Би хэлэхдээ: тэдэн дээр загалмай байхгүй! - тэр хэлсэн.
"Селиванов, тэр пүрэв гаригт орж ирээд шуудайг есөн рублиэр армид гурил зарсан." За, цай уух уу? - тэр нэмсэн. Морь ломбарданд тавьж байх хооронд Алпатыч, Ферапонтов нар цай ууж, үр тарианы үнэ, ургац хураалт, цаг агаарын таатай байдлын талаар ярилцав.
"Гэсэн хэдий ч тайвширч эхлэв" гэж Ферапонтов гурван аяга цай ууж, босож, "манайхан тайвширч эхлэв." Тэд намайг оруулахгүй гэж хэлсэн. Энэ нь хүч чадал гэсэн үг ... Тэгээд эцэст нь тэд Матвей Иванович Платов тэднийг Марина гол руу хөөж, арван найман мянга, эсвэл нэг өдрийн дотор живсэн гэж хэлэв.
Алпатич худалдан авалтаа цуглуулж, орж ирсэн дасгалжуулагчид хүлээлгэн өгч, эзэнтэй тооцоо хийжээ. Хаалганы дэргэд машины дугуй, туурай, хонх дуугарах чимээ сонсогдов.
Үдээс хойш аль хэдийн гайгүй болсон; Гудамжны тал нь сүүдэрт, нөгөө нь наранд тод гэрэлтдэг. Алпатич цонхоор харан хаалга руу явав. Гэнэт алсаас исгэрэх, цохих хачирхалтай чимээ сонсогдож, дараа нь их бууны галын нийлсэн архирах чимээ гарч, цонх чичирч байв.
Алпатич гудамжинд гарав; хоёр хүн гудамжаар гүүр рүү гүйв. Хотод унасан шүгэл, их бууны цохилт, гранат тэсрэх чимээ янз бүрийн талаас сонсогдов. Гэвч эдгээр дуу чимээ бараг сонсогдохгүй байсан бөгөөд хотын гаднаас сонсогдсон буун дууны чимээтэй харьцуулахад оршин суугчдын анхаарлыг татсангүй. Энэ бол таван цагт Наполеон хотыг нэг зуун гучин буугаар нээхийг тушаасан бөмбөгдөлт байв. Хүмүүс эхлээд энэ бөмбөгдөлтийн ач холбогдлыг ойлгоогүй.
Унаж буй гранат, их бууны чимээ эхэндээ зөвхөн сониуч байдлыг төрүүлэв. Амбаар дор уйлахаа больсон Ферапонтовын эхнэр чимээгүй болж, хүүхдээ тэврээд хаалга руу гарч, хүмүүс рүү чимээгүйхэн харж, дуу чимээг сонсов.
Тогооч, дэлгүүрийн худалдагч хоёр үүдэнд гарч ирэв. Хөгжилтэй сониуч зантай хүн бүр толгой дээгүүр нь хясаа нисч байгааг харахыг хичээв. Хэдэн хүн булан тойроод гарч ирээд хөдөлгөөнтэй ярилцав.
- Энэ бол хүч! - гэж нэг хэлэв. "Таг, тааз хоёулаа хагарсан."
"Тэр дэлхийг гахай шиг сүйтгэсэн" гэж өөр нэг хэлэв. - Энэ маш чухал, би чамайг ингэж урамшуулсан! - гэж тэр инээв. "Баярлалаа, би буцаж харайлаа, эс тэгвээс тэр чамайг түрхэх байсан."
Ард түмэн эдгээр хүмүүст хандсан. Тэд түр зогсоод, цөмийнхөө ойролцоох байшинд хэрхэн орсноо хэлэв. Энэ хооронд бусад бүрхүүлүүд, одоо хурдан, гунигтай исгэрэх чимээтэй - их бууны сумнууд, одоо тааламжтай исгэрэх - гранатууд хүмүүсийн толгой дээгүүр нисч зогссонгүй; гэхдээ нэг ч бүрхүүл ойртож унасангүй, бүх зүйл зөөгдөв. Алпатич майханд суув. Эзэмшигч хаалганы дэргэд зогсож байв.
- Та юу хараагүй вэ! - гэж тэр ханцуйгаа шамлан, улаан банзалтай, нүцгэн тохойгоороо найгаж, юу ярьж байгааг сонсохоор буланд ирсэн тогооч руу хашгирав.
"Ямар гайхамшиг вэ" гэж тэр хэлэв, гэвч эзнийхээ дууг сонсоод, хормойгоо татаад буцаж ирэв.
Дахин хэлэхэд, гэхдээ энэ удаад маш ойрхон, дээрээс доош нисч буй шувуу шиг ямар нэгэн зүйл исгэрч, гудамжны голд гал дүрэлзэж, ямар нэгэн зүйл асч, гудамжийг утаа бүрхэв.
- Муу санаатан, чи яагаад ингэж байгаа юм бэ? - гэж эзэн хашгирч, тогооч руу гүйв.
Яг тэр мөчид эмэгтэйчүүд янз бүрийн талаас өрөвдмөөр уйлж, хүүхэд айсандаа уйлж, цайвар царайтай хүмүүс тогоочийн эргэн тойронд чимээгүйхэн цугларав. Энэ олны дундаас тогоочийн ёолох, өгүүлбэр хамгийн чанга сонсогдов.
- Өө, хонгорууд минь! Миний бяцхан хонгорууд цагаан байна! Намайг үхүүлэхийг бүү зөвшөөр! Цагаан хонгорууд минь!..
Таван минутын дараа гудамжинд хэн ч үлдсэнгүй. Гранатын хэлтэрхийд гуя нь хугарсан тогоочийг гал тогооны өрөөнд аваачжээ. Алпатич, түүний дасгалжуулагч, Ферапонтовын эхнэр, хүүхдүүд, жижүүр хонгилд суугаад сонсож байв. Бүх чимээг эзэгнэж байсан бууны архирах, хясааны исгэрэх, тогоочийн өрөвдмөөр ёолох чимээ хэсэг зуур тасарсангүй. Гэрийн эзэгтэй хүүхдийг сэгсэрч, ятгаж, эсвэл өрөвдмөөр шивнэж гудамжинд үлдсэн эзэн нь хаана байгааг подвалд орсон хүн бүрээс асуув. Хонгилд орсон дэлгүүрийн худалдагч түүнд эзэн нь хүмүүстэй хамт Смоленскийн гайхамшигт дүрсийг босгож байсан сүм рүү явсан гэж хэлэв.
Бүрэнхий болоход их бууны цохилт намжиж эхлэв. Алпатич хонгилоос гарч ирээд үүдэнд зогсов. Өмнө нь цэлмэг байсан оройн тэнгэр бүхэлдээ утаанд бүрхэгдсэн байв. Мөн энэ утаагаар сарны залуу, өндөрт хавирган сар хачирхалтай гэрэлтэв. Өмнөх аймшигт бууны чимээ тасарсаны дараа хот даяар нам гүм болж, зөвхөн хөлийн чимээ, ёолох, холын хашгирах чимээ, галын шажигнах чимээгээр л тасалдав. Тогоочийн ёолох чимээ одоо намжжээ. Түймрийн утааны хар үүл хоёр талаас нь дээшилж, сарнив. Гудамжинд эгнээнд нь биш, харин эвдэрсэн довтолгооноос шоргоолжнууд шиг янз бүрийн дүрэмт хувцастай, янз бүрийн чиглэлд цэргүүд өнгөрч, гүйж байв. Алпатичийн нүдээр тэдний хэд нь Ферапонтовын хашаанд гүйв. Алпатич хаалга руу явав. Олон хүн цугласан, яарч байсан зарим дэглэм гудамжийг хааж, буцаж алхав.
"Тэд хотыг бууж өгч байна, яв, яв" гэж түүний дүрсийг анзаарсан офицер түүнд хэлээд тэр даруй цэргүүд рүү хашгирав.
- Би чамайг хашааны эргэн тойронд гүйхийг зөвшөөрнө! гэж тэр хашгирав.
Алпатич овоохой руу буцаж ирээд, дасгалжуулагчийг дуудаж, явахыг тушаав. Алпатич болон дасгалжуулагчийн араас Ферапонтовын бүх гэрийнхэн гарч ирэв. Түймрийн утаа, тэр ч байтугай гал түймрийн эхэн бүрэнхийд харагдахыг хараад, тэр болтол чимээгүй байсан эмэгтэйчүүд гэнэт орилолдож, гал руу харж эхлэв. Тэднийг цуурайтаж байгаа мэт гудамжны нөгөө захаас ч мөн адил хашгирах чимээ сонсогдов. Алпатич болон түүний уяач хоёр гар чичирч, халхавчны доор байгаа морьдын орооцолдсон жолоо, мөрийг тэгшлэв.
Алпатич хаалганаас гарахдаа Ферапонтовын задгай дэлгүүрт арав орчим цэрэг чанга ярьж, уут, үүргэвчийг улаан буудайн гурил, наранцэцэгээр дүүргэж байхыг харав. Үүний зэрэгцээ Ферапонтов гудамжнаас буцаж ирээд дэлгүүрт оров. Цэргүүдийг хараад тэр ямар нэг юм хашгирах гэсэн боловч гэнэт зогсоод үсээ барин уйлсан инээв.
- Бүх зүйлийг аваарай, залуусаа! Чөтгөрүүд чамайг бүү ав! гэж тэр хашгирч, уутыг нь шүүрэн авч гудамжинд шидэв. Зарим цэргүүд айсандаа гарч гүйж, зарим нь үргэлжлүүлэн цутгасаар байв. Алпатичийг хараад Ферапонтов түүн рүү эргэв.
- Би шийдсэн! Уралдаан! гэж тэр хашгирав. - Алпатич! Би шийдсэн! Би өөрөө асаана. Би шийдсэн ... - Ферапонтов хашаа руу гүйв.
Цэргүүд гудамжаар байнга алхаж, бүгдийг нь хааж байсан тул Алпатич өнгөрч чадахгүй, хүлээх хэрэгтэй болжээ. Эзэмшигч Ферапонтова болон түүний хүүхдүүд мөн л тэргэнцэр дээр сууж, явахыг хүлээж байв.
Аль хэдийн шөнө болсон байв. Тэнгэрт одод байсан бөгөөд хааяа утаагаар бүрхэгдсэн залуу сар гэрэлтэж байв. Днепр рүү буухдаа цэргүүд болон бусад багийнхны эгнээнд аажуухан хөдөлж байсан Алпатичын тэрэгнүүд болон тэдний эзэгтэй нар зогсох шаардлагатай болжээ. Тэргэнцэр зогссон уулзвараас холгүй нэгэн гудамжинд байшин, дэлгүүр шатаж байв. Гал аль хэдийн шатсан байв. Галын дөл нэг бол унтарч, хар утаанд төөрч, дараа нь гэнэт хурц дүрэлзэж, замын уулзвар дээр зогссон бөөгнөрсөн хүмүүсийн царайг хачин тод гэрэлтүүлэв. Галын өмнө хүмүүсийн хар дүрсүүд гялсхийж, галын тасралтгүй шажигнах чимээний цаанаас яриа, хашгирах чимээ сонсогдов. Тэргэнцэрээс буусан Алпатич тэргэнцэр түүнийг удахгүй нэвтрүүлэхгүйг хараад гал руу харахаар гудамж руу эргэв. Цэргүүд галын хажуугаар нааш цааш гүйж, хоёр цэрэг, тэдэнтэй хамт фриз пальтотой хэдэн хүн гудамжны нөгөө талд галаас шатаж буй гуалин модыг зэргэлдээх хашаа руу чирж байгааг Алпатыч харав; бусад нь бөөн өвс зөөв.
Хуваалцах: